乙氧化(牛脂烷基)胺又称牛脂胺聚氧乙烯醚(polyoxyethylene tallowamine,POE-tallowamine)，作为表面活性剂类助剂，通过促进农药活性成分穿透叶片角质层而发挥作用，广泛使用于草甘膦和2,4-D等除草剂，含量约占草甘膦制剂的3%~18%。此外，乙氧化(牛脂烷基)胺在塑料、纺织、涂料等行业应用也很广泛。欧洲食品安全局(EFSA)报告及多项研究表明，乙氧化(牛脂烷基)胺可引起生殖毒性、遗传毒性、肝脏损伤等，其毒性大于有效成分草甘膦，且草甘膦制剂的毒性大小与牛脂胺聚氧乙烯醚的含量密切相关。因此美国和加拿大分别规定乙氧化(牛脂烷基)胺在除草剂中的含量不得超过25%和20%，欧盟已将其列入农药助剂的负面清单。
性质与结构
乙氧化(牛脂烷基)胺为淡黄色至黄色液体至固体，CAS号为61791-26-2，可作为表面活性剂使用，具有优良的乳化、分散、增溶和润滑等性能。主要由1个氮原子连接1条直链脂肪链和2条乙氧基链组成。其中，直链脂肪链R由C12~C18的饱和及不饱和脂肪酸组成，主要包括硬脂酸(C18:0)、棕榈酸(C16:0)和油酸(C18:1,ω-9);2条乙氧基链中的乙氧基(ethoxylate,EO)数目m和n可能相同也可能不同，因此商业化的乙氧化(牛脂烷基)胺产品是具有不同聚合度和同分异构体的混合物。与已知具有内分泌干扰效应的壬基酚聚氧乙烯醚相比，乙氧化(牛脂烷基)胺不含苯环，没有紫外吸收作用，含有氮原子且R基团不同，含2条乙氧基链，结构更为复杂[1]。
分布状况
目前关于乙氧化(牛脂烷基)胺在草甘膦制剂、土壤、沉积物及动物血浆中的残留检出已有报道，但在农作物和农产品中尚未见报道。Schreuder等在荷兰市场上销售的草甘膦制剂中检出了乙氧化(牛脂烷基)胺。Corbera等测定了西班牙市场上的4种草甘膦制剂，发现乙氧化(牛脂烷基)胺的质量浓度水平为99.4~98.1g/L。2013年，Tush等对平均聚合度分别为2、5和15的乙氧化(牛脂烷基)胺进行了表征，并在此基础上调查了美国市场上使用最广泛的10种农业用草甘膦制剂和6种住宅环境用草甘膦制剂，发现农业草甘膦制剂中乙氧化(牛脂烷基)胺的检出率为70%，其中4种制剂的聚合物分布与平均聚合度为15的乙氧化(牛脂烷基)胺标准品相似，1种制剂的聚合物分布与平均聚合度为5的标准品相似，2种制剂中检出的乙氧化(牛脂烷基)胺聚合单体分布介于平均聚合度为5和15的标准品之间，这可能是因为高聚合度的乙氧化(牛脂烷基)胺发生了降解，也可能是由于2种制剂中使用的乙氧化(牛脂烷基)胺聚合单体分布不同于所购买的标准品;而住宅用草甘膦制剂中乙氧化(牛脂烷基)胺的检出率为67%，其中3种乙氧化(牛脂烷基)胺的组成分布与平均聚合度为15的标准品相似。
Tush等在美国乔治亚州、夏威夷州、爱荷华州等地区种植玉米和大豆的土壤中检测到了乙氧化(牛脂烷基)胺的广泛存在，其残留量超过1mg/kg，而在附近的农业和城市地区河流沉积物中也检测到了一定水平的乙氧化(牛脂烷基)胺残留。其中，他们发现农田土壤中不饱和乙氧化(牛脂烷基)胺聚合物的含量比饱和聚合物的含量低很多，这可能与不饱和乙氧化(牛脂烷基)胺在自然环境下通过光降解或生物降解的速度更快有关。目前，关于植物和动物体内乙氧化(牛脂烷基)胺残留和分布的研究报道很少，仅Hornek-Gausterer等报道在欧洲捕获的野生棕兔血浆中检测到了乙氧化(牛脂烷基)胺残留。鉴于乙氧化(牛脂烷基)胺在美国农田土壤中的残留浓度水平及广泛分布，因此急需加快推动我国土壤、农作物和野生动植物中乙氧化(牛脂烷基)胺的残留分布调查，并开展其降解规律等相关研究，以期为我国制定相应的管理措施提供科学依据[1]。
参考文献
[1] 李敏洁,张琛,李晓慧,等. 农药助剂牛脂胺聚氧乙烯醚的毒性及其分析技术研究进展[J]. 农药学学报,2023,25(2):310-318. DOI:10.16801/j.issn.1008-7303.2022.0127.