1,4-二苯基丁二炔的特性、制备及应用

2026/5/16 8:01:11 作者:飞斯

背景及概述

1,4-二苯基丁二炔是典型芳香共轭二炔类有机化合物,CAS号886-66-8,分子结构为苯基-丁二炔-苯基线性共轭骨架,具有高度共轭π电子体系,是有机功能材料领域重要的基础中间体。

理化性质

1,4-二苯基丁二炔常温下为白色至微黄色结晶粉末,熔点86~87℃,沸点较高,难溶于水,易溶于甲苯、二氯甲烷、乙醇等有机溶剂。分子中含连续碳碳三键与苯环共轭结构,具备良好热稳定性、光学共轭性与电子传输性能,荧光特性显著,同时分子刚性强、结构规整,易参与配位反应与环加成反应,化学活性集中于炔键位点。

制备方法

1,4-二苯基丁二炔的制备以Glaser偶联反应为核心工艺,以苯乙炔为原料,在铜盐催化、碱性环境及空气氧化条件下发生端炔二聚,一步合成1,4-二苯基丁二炔。该方法工艺简便、原料易得、收率较高,适合实验室及工业化小规模制备。参考文献[1]以钯催化自偶联的方法合成对称性芳基丁二炔,通过优化碱、溶剂、反应时间和温度等条件得出最优反应条件。结果表明,采用最优条件,在2mmolAgNO3促进作用下,1,4-二苯基丁二炔的产率达84.3%。

 图1 1,4-二苯基丁二炔的合成反应式.png

图1 1,4-二苯基丁二炔的合成反应式

此外也可通过过渡金属催化交叉偶联法合成,反应条件温和,副产物少,适用于高纯度产品制备,经重结晶、减压蒸馏可提纯至试剂级标准。

应用

有机合成领域,1,4-二苯基丁二炔作为共轭构筑单元,用于合成多环芳烃、杂环化合物及功能炔烃衍生物;光电材料领域,凭借优异共轭导电与荧光性能,用于制备有机发光二极管、分子导线、液晶材料及荧光探针;配位化学中,1,4-二苯基丁二炔可作为配体与过渡金属构筑金属有机配合物,用于催化及功能晶体材料;同时在高分子聚合中作为交联单体,提升聚合物耐热性与结构稳定性,在有机光电、精细化工及新材料研发中具有重要实用价值。

参考文献

[1]陈博;肖道安;周予梦;郭孟萍.Pd(Ⅱ)催化1,4-二苯基-1,3-丁二炔的合成.[J] 应用化工.2015-12-31.

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