背景及概述
N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺,又称月桂酸单乙醇酰胺,是典型非离子表面活性剂,由十二烷基羧酸与单乙醇胺缩合而成,兼具长链烷基疏水基与羟基、酰胺键亲水极性基团,乳化、增稠、稳泡性能优异,是日化、轻工、纺织领域常用精细化工原料。
特性
常温下N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺为白色蜡状固体或片状物,熔点约80~85℃,略具微弱脂肪气味;难溶于冷水,可溶于热水、乙醇、异丙醇及多种有机溶剂。分子含稳定酰胺键与羟乙基亲水基团,表面活性强,泡沫丰富细腻、耐硬水性好,配伍性极佳,可与阴离子、阳离子、非离子表面活性剂任意复配。化学性质温和,耐酸碱、不易水解,生物降解性优良,低毒低刺激;高温强碱性条件下可发生酰胺水解,分解为月桂酸与单乙醇胺。易吸潮,需密封阴凉干燥储存,避免高温暴晒。
应用
N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺用作香波、沐浴露、洗衣液、洗面奶的增稠剂、稳泡剂、增脂剂,能显著提升体系黏度,增强泡沫持久性,改善洗护产品润滑触感,降低对皮肤刺激性。纺织工业中作为织物柔软剂、匀染剂、乳化剂,提升织物顺滑度与抗静电性能,辅助染料分散匀染。涂料与轻工领域,用作乳液乳化稳定剂、树脂改性添加剂,提升体系分散性与储存稳定性。还可作为金属缓蚀剂、润滑剂添加剂,以及农业助剂中的乳化分散组分,用途覆盖面广。
制备方法
采用月桂酸与单乙醇胺化缩合法制备N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺,以十二酸为原料,与单乙醇胺按比例投料,在120~150℃减压脱水催化反应,无需额外溶剂,经保温缩合、降温切片得到成品,工艺简单、成本低、适合工业化量产[1]。

图1 N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺的合成反应式
另有甲酯氨解法,以月桂酸甲酯与单乙醇胺在弱碱催化下氨解反应,反应温度温和,副反应少,产品色泽浅、纯度高,多用于高端日化级产品生产。实验室常用两步法,先酰氯化再与单乙醇胺低温缩合,产物纯度高,适合小量精制。
参考文献
[1]Kidwai, Mazaahir; Poddar, Roona; Mothsra, Poonam.[J]Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009 , vol. 5, art. no. 10.