2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯是一种苯并咪唑类衍生物，常温常压下为深红橙色固体，具有一定的碱性和荧光性质，它可溶于氯仿、甲醇。2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯可由2,3-二氨基苯甲酸甲酯和原碳酸四乙酯通过缩合反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有文献报道它可用于药物分子阿齐沙坦和缬沙坦的合成。
合成方法
研究人员报道了一种针对2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯的合成方法，旨在解决现有工艺中该化合物含量不高、收率极低的问题。在本发明中，2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯的合成路线如下：以3-硝基邻苯二甲酸为原料，依次经过甲酯化、酰化、重氮化反应，随后在水溶液中进行重排，再经锡粉还原、合环，最终制得2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯。采用本发明的合成方法，所得2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯中杂质极少，含量高，同时收率也极为理想。[1]
苄基化反应
图1 2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯的苄基化反应
将苄溴类衍生物（39 mg, 0.15 mmol, 1.0当量）和TBAI（6 mg, 0.015 mmol, 10 mol%）加入到2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯（44 mg, 0.2 mmol, 1.3当量）与K₂CO₃（41 mg, 0.3 mmol, 2当量）在2-丁醇（0.5 mL）中的悬浮液中，将反应混合物在45°C下搅拌15小时，反应结束后减压除去溶剂，残留物通过制备型薄层色谱（石油醚/四氢呋喃 = 2.5/1）纯化。[2]
医药应用
2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯在医药生产领域中常用作药物分子阿齐沙坦和缬沙坦的合成原料，阿齐沙坦和缬沙坦是两种血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂，前者用于治疗成人高血压，后者用于治疗轻，中度原发性高血压及青少年高血压。
参考文献
[1] 鲁成宪,田健宏,车尚泽,等.一种2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯的合成方法, 中国发明专利, 专利号:CN201510354841.7[P].
[2] Che, Jin-Teng; et al, Triplet Carbene Insertion Enables Modular Access to C2-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes, Journal of the American Chemical Society (2025), 147(37), 33879-33887.