背景及概述
2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯(CAS号:1009307-13-4),别名2-乙氧基羰基乙烯基硼酸频那醇酯,分子式为C₁₁H₁₉BO₄,分子量226.08,属于有机硼酸酯类化合物,是重要的医药中间体与有机化工试剂,广泛应用于有机合成及医药研发领域,其理化特性、安全要求及应用场景具有明确的行业针对性。
特性
常温下2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯为白色至淡黄色粉末,易溶于四氢呋喃、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂,难溶于水,分子结构中含有乙氧羰基、乙烯基及硼酸酯基等关键官能团,化学性质活泼,可参与多种有机反应,尤其擅长通过Suzuki-Miyaura偶联反应形成新的C-C单键,为复杂有机化合物的合成提供重要支撑。
制备
2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯可通过烯烃异构化反应制备,其中β-硼丙烯酸酯在特定催化剂作用下异构化,可获得该产物,部分工艺产率可达66%[1]。

图1 2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯的合成反应式
2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯储存时需密封置于2~8℃环境中,惰性气体保护,保持容器密闭,存放于干燥、阴凉、通风处,远离热源、火花、明火及热表面,远离不相容材料和食品容器,泄漏时需及时采取收容、清除措施,避免污染环境。
应用
2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯广泛用于原料药及药物衍生物的合成,可参与丙型肝炎病毒抑制剂等药物的制备,在抗病毒、抗炎等药物研发中发挥重要作用。同时,它也是重要的有机化工试剂,除用于Suzuki-Miyaura偶联反应外,还可作为有机合成砌块,用于复杂多烯类化合物的立体控制合成,适配科研及工业规模化生产需求,可用于外贸出口、科学研究及化学试剂等领域。
参考文献
[1]Wong, Jason C.; Tang, Guozhi; Wu, Xihan; Liang, Chungen; Zhang, Zhenshan; Guo, Lei; Peng, Zhenghong; Zhang, Weixing; Lin, Xianfeng; Wang, Zhanguo; Mei, Jianghua; Chen, Junli; Pan, Song; Zhang, Nan; Liu, Yongfu; Zhou, Mingwei; Feng, Lichun; Zhao, Weili; Li, Shijie; Zhang, Chao; Zhang, Meifang; Rong, Yiping; Jin, Tai-Guang; Zhang, Xiongwen; Ren, Shuang; Ji, Ying; Zhao, Rong; She, Jin; Ren, Yi; He, Yun; Chen, Li; Xu, Chunping; Chen, Dawei; Cai, Jie; Chen, Taiping; Shan, Song; Pan, Desi; Ning, Zhiqiang; Lu, Xianping.[J]Journal of Medicinal Chemistry, 2012 , vol. 55, # 20 p. 8903 - 8925,23.