2-溴-4-氟苯胺的特性、应用及制备

2026/5/18 8:02:12 作者:飞斯

背景及概述

2-溴-4-氟苯胺(CAS号:1073-72-9),别名4-氟-2-溴苯胺,分子式为C₆H₅BrFN,分子量190.01,属于卤代芳香胺类化合物,是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、农药、染料及新材料等领域。

特性

2-溴-4-氟苯胺为淡黄色至浅棕色结晶性粉末,熔点为39-42℃,沸点约205-207℃,密度1.718g/cm³(25℃),折射率1.5680。溶解性具有明显选择性,易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,微溶于热水,难溶于冷水。分子结构中含有溴原子、氟原子和氨基三种关键官能团,化学性质活泼,氨基可发生酰化、重氮化、偶联等反应,卤原子可发生亲核取代反应,是构建复杂有机分子的重要砌块。

应用

2-溴-4-氟苯胺广泛用于合成抗生素、抗肿瘤药物、降压药等原料药,如用于制备氟喹诺酮类抗菌药、酪氨酸激酶抑制剂等,在医药研发中发挥关键作用。同时,它也是农药领域的重要原料,用于合成除草剂、杀菌剂等高效低毒农药,提升农药的药效和安全性。此外,还可用于合成染料、颜料及有机电子材料,适配工业规模化生产和科学研究需求,具有广阔的市场应用前景。

制备与储存

工业上主要采用4-氟苯胺溴化法制备2-溴-4-氟苯胺[1]。以4-氟苯胺为原料,在冰浴冷却条件下,缓慢滴加溴素进行溴化反应,反应结束后经中和、过滤、洗涤、重结晶等步骤,即可得到高纯度成品,工艺成熟,收率可达85%以上。

 图1 2-溴-4-氟苯胺的合成反应式.png

图1 2-溴-4-氟苯胺的合成反应式

2-溴-4-氟苯胺储存时需密封置于阴凉、干燥、通风处,避光、防潮、远离热源和明火,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放,采用密封容器包装,有效期可达18个月,泄漏时需及时收容处理,避免污染环境和造成人员伤害。

参考文献

[1]Roche, Didier; Prasad, Kapa; Repic, Oljan; Blacklock, Thomas J.[J]Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 13 p. 2083 - 2085.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:9 0

欢迎您浏览更多关于2-溴-4-氟苯胺的相关新闻资讯信息