对甲砜基甲苯的生产与氧化反应

2026/5/26 8:02:19 作者:流风

对甲砜基甲苯,常温常压下为白色粉状或颗粒状结晶,具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于醇、醚等有机溶剂。对甲砜基甲苯可由对甲砜磺酰氯和一氯甲烷通过甲基化反应制备得到,该物质是医药、染料、兽药以及有机合成中间体,它经过氧化生成的对甲砜基苯甲醛和对甲砜基苯甲酸,后两者是很常见的医药和农药中间体。

对甲砜基甲苯的性状图

图1 对甲砜基甲苯的性状图

生产方法

有研究人员报道了对甲砜基甲苯的生产工艺。该合成方法提供了一种对甲砜基甲苯的制备工艺,具体包括以下两个步骤:(1)对甲砜磺酰氯的成盐反应;(2)由步骤(1)生成的对甲苯亚磺酸钠盐进行甲基化反应。其中,所述步骤(2)为对甲苯亚磺酸钠盐与一氯甲烷反应生成对甲砜基甲苯,如反应式(c)所示。对甲砜基甲苯的该生产工艺与传统工艺相比,具有两个十分明显的优势:首先,对甲砜基甲苯采用两步反应法替代了传统的三步反应法,从而显著降低了生产成本和生产周期;其次,在合成对甲砜基甲苯的过程中,以低毒性的一氯甲烷替代了剧毒且易爆的硫酸二甲酯,不仅降低了环境污染风险,更加符合环保要求,而且大大改善了劳动条件,更有利于安全生产。[1]

氧化反应

对甲砜基甲苯是一种常见的化工原料,经过氧化后可生成对甲砜基苯甲醛和对甲砜基苯甲酸,这两种产物是许多医药、兽药和农药的重要中间体。本研究采用氧气为氧化剂,N,N',N″-三羟基异氰尿酸(THICA)为催化剂,Co(OAc)₂·4H₂O为助剂,对对甲砜基甲苯的选择性氧化进行了考察。实验结果表明,对甲砜基甲苯在使用乙酸为溶剂时,其对甲砜基苯甲酸的回收率达到96%。而对甲砜基甲苯在使用6 mol/L硝酸为溶剂时,其对甲砜基苯甲醛的回收率为15%。[2]

参考文献

[1] 何成红.对甲砜基甲苯的生产工艺, 中国发明专利, 专利号:CN200810162619.7[P].

[2] 何龙,马金波,于芳.对甲砜基甲苯选择性氧化的研究与应用[J].石油化工高等学校学报, 2020, 33: 5.

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