背景及概述
1,1 -Binaphthyl-2,2 -diamine（简称BINAM，CAS：4488-22-6），中文名称1,1'-联萘-2,2'-二胺，分子式C₂₀H₁₆N₂，分子量284.35，是典型的轴手性芳香二胺，因联萘骨架的位阻效应形成稳定手性构型，为不对称催化与手性材料领域的核心砌块。
特性
1,1 -Binaphthyl-2,2 -diamine灰白色至米色粉末，熔点242–244℃，沸点约480℃（760mmHg），密度1.3g/cm³，不溶于水，易溶于二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂。存在稳定的(R)-与(S)-对映体，比旋光度分别为+156°与-156°（c=1，吡啶），轴手性源于联萘环的空间位阻阻碍C–C单键旋转，光学稳定性强。分子中两个氨基兼具亲核性与配位能力，可发生烷基化、酰基化、重氮化等反应，易与Cu、Pd、Ti等金属离子形成稳定手性配合物。
制备方法
参考文献[1]报道，以2-萘酚与2-萘肼为原料，氩气保护下125–130℃加热48小时，生成2,2'-肼基联萘中间体，经分子内重排得1,1 -Binaphthyl-2,2 -diamine；盐酸萃取、活性炭脱色、碱析纯化，总产率约48%，工艺简单但反应周期长。
图1 1,1 -Binaphthyl-2,2 -diamine的合成反应式
应用
1,1 -Binaphthyl-2,2 -diamine作为优势手性骨架，衍生的磷酰胺、硫脲、吡啶-硫脲等配体，广泛用于不对称氢化、环丙烷化、Diels-Alder反应及醛的不对称加成，对映选择性最高达99%。例如，其盐酸盐与CuI组成的催化体系，高效催化咪唑与芳基卤化物的N-芳基化，产率55%–98%。直接作为有机小分子催化剂，或构建双功能催化剂，催化Mannich、Michael加成等反应，兼具高活性与立体选择性。用于抗癌、抗病毒抗生素（如链黑菌素）的关键骨架构建，其轴手性片段可增强药物与靶点的立体匹配，提升生物活性。
1,1 -Binaphthyl-2,2 -diamine凭借稳定轴手性、双氨基高反应活性、优异配位能力，成为连接有机催化、药物合成与手性材料的关键中间体。其制备工艺正向绿色化、高效化发展，新合成方法与拆分技术的进步，将进一步拓展其在高端化学品与先进材料领域的应用场景。
参考文献
[1]Mikami, Koichi; Kakuno, Hitomi; Aikawa, Kohsuke.[J]Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 44, p. 7257 - 7260.