3,5-二叔丁基苯酚的合成与表征

2026/5/31 8:01:21 作者:火星人

背景技术

3,5‑二叔丁基苯酚的分子式是:C14H22O,其化学名称是:3,5‑二叔丁基苯酚,英文名称:3,5‑Di‑tert‑butylphenol,CAS号:1138‑52‑9。3,5‑二叔丁基苯酚作为烷基酚类衍生物用于制造抗氧剂和光保护剂,是石油化工领域的重要中间体,以及精细化工的重要原料;同时,3,5‑二叔丁基苯酚还是一种具有抗生物膜和抗真菌活性的有机化合物,会引起活性氧的积累,可作为潜在的抗菌剂治疗由变形链球菌引起的龋齿。其异构体2,4‑二叔丁基苯酚、2,6‑二叔丁基苯酚广泛应用于抗氧化剂、稳定剂、紫外线吸收剂,是抗氧化剂的主要原料。然而,目前3 ,5‑二叔丁基苯酚的合成路线存在许多缺陷,不适合于大规模工业生产,技术落后。

现有技术中,针对3,5‑二叔丁基苯酚有多种制法,如专利CN105198710A公开的一 种反应条件温和、产物收率高,对环境污染小的制法,其最高收率为94.9%,但制备过程较为复杂,生产原料成本高,工序居多且不适宜工业化生产;文献CanadianJournalof Chemistry,Volume 41,1963介绍了3,5‑二叔丁基苯酚的两条合成路线,但反应温度较高,安全系数低,生产成本高且环境污染大,难以规模化生产;专利CN108383689A的反应路线复杂繁琐,原料成本较高,不利于大规模工业化生产,且并未给出三步反应的总收率和终产品的纯度数据,仅最后一步反应的收率不超过95%;此外,现有类似产品的制备,也都存在反应时间长或转化率低的问题。

合成与表征[1]

将300g对叔丁基苯酚,3g浓硫酸和24g白土加入圆底烧瓶中,加入150g预先融化好的苯酚液体,快速升温至160℃,搅拌反应3h。反应结束后,趁热过滤出催化剂,减压蒸馏,收集125‑130℃/75mmHg馏分,得3,5‑二叔丁基苯酚粗品,样品经HPLC定量分析,3,5‑二叔丁基苯酚的转化率为94.6%。

3,5-二叔丁基苯酚的合成方法

取3,5‑二叔丁基苯酚粗品100g溶于40g石油醚,置于0℃条件下持续搅拌5h,抽滤后,得到白色的3,5‑二叔丁基苯酚纯品,收率87.2%,经HPLC检测纯度高达99.6%,液相保留时间31.557min;终产物结构经核磁氢谱验证,1HNMR(400MHz,DMSO‑d6):δ9.04(s,1H),6.82(s,1H),6.68‑6.47(m,2H),1.24(s,18H)。

3,5‑二叔丁基苯酚的核磁谱图

参考文献

[1] 中国药科大学. 一种3,5-二叔丁基苯酚的制备方法:CN202311111270.5[P]. 2023-12-01.

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