4-氨基吡啶-2-甲酸甲酯是一种吡啶羧酸类化合物，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它不溶于水和醚类有机溶剂。4-氨基吡啶-2-甲酸甲酯可由4-氨基吡啶-2-甲酸在浓硫酸的催化作用下和甲醇通过酯化缩合反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有研究报道它可用于药物分子苏泽曲林的合成，苏泽曲林是一种处方药，用于治疗成人中度至重度短期（急性）疼痛。
脱氨氯化
图1 4-氨基吡啶-2-甲酸甲酯的脱氨氯化反应
将4-氨基吡啶-2-甲酸甲酯（76.1毫克，0.5毫摩尔，1.0当量）、4-二甲氨基吡啶（152.7毫克，1.25毫摩尔，2.5当量）以及1,2-二氯乙烷（5.0毫升）加入到一个装有搅拌子的20毫升样品瓶中；随后向该溶液中加入浓硝酸（65-68%，41.5微升，0.6毫摩尔，1.2当量），并在室温下搅拌10分钟；接着再向反应体系中加入亚硫酰氯（91微升，1.25毫摩尔，2.5当量），将样品瓶密封后加热至100°C反应1小时；待反应混合物冷却至室温后，小心地用饱和碳酸氢钠溶液（其中含有内标物）淬灭反应，然后用二氯甲烷进行萃取；合并后的有机相经无水硫酸钠干燥后，直接进行核磁共振氢谱分析；随后再次将反应混合物小心地用饱和碳酸氢钠溶液淬灭，并用二氯甲烷萃取，合并有机相，经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后，所得残余物通过硅胶快速柱色谱进行纯化。[1]
医药应用
4-氨基吡啶-2-甲酸甲酯主要用作医药化学中间体，该物质在医药生产领域中主要用于药物分子苏泽曲林的合成，苏泽曲林是由美国福泰制药研发的一种电压门控型钠离子通道1.8（Nav1.8）阻滞剂，于2025年1月30日经美国FDA批准上市。作为全球首款上市的选择性Nav1.8抑制剂，其不仅是20多年来首款全新机制的非阿片类口服镇痛药，用于治疗成人中度至重度短期（急性）疼痛。
参考文献
[1] Tu, Guangliang; et al, Direct deaminative functionalization with N-nitroamines, Nature (London, United Kingdom) 2025, 648, 341-348.