介绍
3‑氰基苯酚（3‑cyanophenol,3‑CyP）分子式为C7H5NO，常温下为结晶态有机物，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮、四氢呋喃等有机溶剂，因分子中酚羟基与间位吸电子氰基存在共轭效应，酸性略强于普通苯酚，分子极性较强，空间位阻与分子尺寸适中，在水溶液中以分子形式稳定存在，属于有毒有机酚类污染物，是工业废水中典型的难降解有机酚类物质。
图一 3‑氰基苯酚
液晶相行为
以3‑氰基苯酚（3‑Cyanophenol）作为氢键给体，与烷氧基苯乙烯基吡啶通过O–H…N氢键组装形成超分子液晶复合物，证实间位氰基可使分子更趋线性、提升结构各向异性，所得液晶相比4‑氰基苯酚体系更稳定且呈现互变双向相行为，同时氰基反平行排列进一步稳定近晶A相，明确氰基取代位置对氢键型液晶的相结构与热稳定性具有关键调控作用，而2‑氰基苯酚因结构扭曲几乎无液晶性。
图二 3‑氰基苯酚-烷氧基苯乙烯基吡啶复合物的相图
吸附脱除
以3‑氰基苯酚作为三种目标有毒有机酚类污染物之一，系统研究其在四甲基铵/十六烷基三甲基铵（TMA/HDTMA）双有机阳离子改性蒙脱土上的单组分与多组分竞争吸附行为；3‑氰基苯酚在该改性蒙脱土上的吸附亲和性为三者最弱，吸附能力顺序为2‑氯酚>4‑硝基酚>3‑氰基苯酚，这一差异由分子间范德华力与分子尺寸、空间位阻共同导致；单组分吸附中，Langmuir与Redlich‑Peterson模型均能良好拟合其吸附数据，Langmuir拟合得到其饱和吸附量qm为34.4mg/g、吸附平衡常数b为0.00057L/mg，拟合相关系数超0.99；在双组分（与2‑氯酚或4‑硝基酚共存）及三组分竞争吸附体系中，因吸附亲和力最弱，3‑氰基苯酚的吸附容量被显著挤占，与2‑氯酚共存时饱和吸附量下降73.2%，三组分体系中降幅达84.2%，为三种酚中下降幅度最大；同时，理想吸附溶液理论（IAST）与朗缪尔竞争模型（LCM）均能准确预测含多组分竞争吸附规律，且对比单有机阳离子改性蒙脱土，3‑氰基苯酚在单TMA改性蒙脱土上的吸附/嵌层效果极差，双改性体系中HDTMA对酚类吸附的提升作用远大于TMA[2]。
参考文献
[1] Willis K, Price D J, Adams H, et al. Hydrogen-bonded Liquid Crystals from Alkoxystilbazoles and 3-Cyanophenols: Structural Control of Mesomorphism. Molecular Structure of the Complex between 4-Cyanophenol and 4-Octyloxystilbazole[J]. Journal of Materials Chemistry, 1995, 5(12): 2195-2199. DOI:10.1039/jm9950502195.
[2] LEE J H, SONG D I, JEON Y W. Adsorption of Organic Phenols onto Dual Organic Cation Montmorillonite from Water[J]. Separation Science and Technology, 1997, 32(12): 1975-1992. DOI:10.1080/01496399708000749.