2-巯基咪唑英文名:2-Mercaptoimidazole,别名:2-咪唑硫醇,CAS:872-35-5,白色至浅棕色结晶粉末,具微弱硫醇气味,水微溶;甲醇、乙醇、DMF中易溶,常温稳定,忌强氧化剂、强酸;避光、惰性气氛保存。
应用
以2-巯基咪唑与1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷为原料,合成了用于酸性电镀铜的整平剂。该整平剂经红外光谱及核磁共振氢谱进行结构分析,通过循环伏安法和计时电位曲线评估其在铜电沉积过程中的影响,使用X射线光谱仪对铜层晶格进行分析,延展性拉延测试仪器对铜箔性能进行分析。电镀测试显示,1mg/L的MS-1具有优异的电化学性能,能显著改善电镀铜层的晶体结构和延展性,使铜箔的延伸率提升至25%以上,具备作为工业电镀铜的整平剂的作用[1]。
2‑((环己基甲基)硫代)‑1H‑咪唑(8)的合成:称取2‑巯基咪唑(0.5g,4.99mmol)溶于DMF(2mL) ,加入Na2CO3(1.06mg,9.99mmol)后45℃砂浴搅拌1h。随后缓慢低滴加溴甲基环己烷(1.33g,7.49mmol),继续反应直至TLC检测原料2-巯基咪唑反应完全。反应液冷却后加入大量水稀释,调节溶液PH近中性,EA萃取三次,将有机相合并并用饱和食盐水洗涤。PE‑EA体系柱层析纯化,得白色晶状固体0.42g,产率43%。1HNMR(300MHz,DMSO‑d6)δ(ppm):12.15(s,1H),7.11(s,1H),6.90(s,1H),2.88(d,J=6.8Hz,2H),1.82–1.72(m,2H),1.70–1.57(m,1H),1 .43(m,1H),1.21–1.04(m,3H),1.01–0.83(m,2H)[2]。

2‑((4‑氟苯甲基)硫代)‑1H‑咪唑(9)的合成:称取2‑巯基咪唑(0.5g,4.99mmol)溶于DMF(2mL),加入Na2CO3(1.06mg,9.99mmol)后50℃砂浴搅拌1h。随后缓慢低滴加对溴溴苄(1.50g,5.99mmol),继续反应直至TLC检测原料反应完全。反应液冷却后加入大量水稀释,调节溶液PH近中性,EA萃取三次,将有机相合并,氯化钠饱和溶液洗涤后干燥。PE‑EA体系柱层析纯化,得白色晶状固体0.83g,产率62%。1HNMR(300MHz,DMSO‑d6)δ(ppm):12.22(s,1H),7.45(m,2H),7.23–7.08(m,3H),6.94(s,1H),4.19(s,2H)[2]。

参考文献
[1] 连纯燕,何念,王健,等. 2-巯基咪唑类化合物的合成与研究[J]. 广州化工,2025,53(19):198-201. DOI:10.20220/j.cnki.1001-9677.2025.19.053.
[2] 中国药科大学. 苯并咪唑类化合物及其应用:CN202411172793.5[P]. 2024-12-03.