简介
1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮属于含卤含氟酮类有机化合物，常温下多为液态，化学活性较高。该化合物是重要的有机合成原料，能够参与缩合反应，用于制备咪唑类含氟杂环衍生物。
1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮的性状
合成
将3,3-二溴-1,1,1,1-三氟丙酮（50.0 g，446.2 mmol）溶解在浓硫酸（250 g）中。Br；在室温下，在2小时内滴加（81.69g，510.1mmol），并将混合物搅拌过夜。在此之后，加入额外的Brz（40.85g，255.6mmol），并将混合物搅拌过夜。将静置时形成的两相分离，蒸馏底层，得到无色油状的1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮[1]。
用途
1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮可作为反应原料，参与多组分有机缩合反应制备目标产物。例如：将1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮（Oakwood Products，9.95 g，1.25当量）加入NaOAc溶液（5.77 g溶于15 mL H2O，2.5当量）中。在油浴（100°C）中加热混合物30分钟。将混合物冷却至室温。向混合物中加入溶解在甲醇（75 mL）中的3-硝基苯甲醛（4.28 g，35.0 mmol）,然后加入浓NH3溶液（18 mL）。搅拌混合物过夜。通过蒸发去除甲醇。通过过滤收集沉淀物。用水清洗沉淀物。在真空下干燥沉淀物[2]。
此外，1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮用作合成原料，参与咪唑类衍生物的制备反应。例如：2-苯基-5-三氟甲基-1H-咪唑13.4g（50mmol）和1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮溶解在8.18g 15w%（重量%）乙酸钠水溶液中）。在90°C下搅拌30分钟，然后冷却至环境温度，加入4.77 g（45 mmol）苯甲醛，预先溶解在227 ml甲醇和60 ml cc氨水的混合物中。将反应混合物搅拌过夜。然后蒸发甲醇。剩余的水相用乙酸乙酯萃取，有机相进一步用水洗涤。将有机相干燥，蒸发至原始体积的约10%。过滤沉淀产物，用水和己烷洗涤。收率10.7克（99%）。MS（M+1）：213[3]。
参考文献
[1] Johansson, G.; et al. Preparation of benzofuran derivatives that can be used in prophylaxis or treatment of 5-HT? receptor-related disorders like obesity. WO Patent 2005058858 A1, 2005-06-30.
[2] Choi, Kihang; et al. Rigid Macrocyclic Triamides as Anion Receptors: Anion-Dependent Binding Stoichiometries and 1H Chemical Shift Changes. Journal of the American Chemical Society (2003), 125(34), 10241-10249.
[3] Ferdinandy, P.; et al. Novel inhibitors of matrix metalloproteinases. WO Patent 2012080762 A1, 2012-06-21.