2,6-二溴萘的合成方法

2026/6/3 8:01:44 作者:梓安

技术背景

2,6-二溴萘是一种有机化合物属于多溴化萘类化合物,外观为白色片状结晶。它的结构中含有两个溴原子,分别位于萘的2号和6号位。这种化合物的合成和应用在化学和材料科学中都有着重要的意义。2,6-二溴萘在科学研究中有着广泛的应用。它可以作为合成其他化合物的中间体,特别是在有机合成和药物化学领域。由于其结构中含有活泼的溴原子,2,6-二溴萘能够参与多种化学反应,比如亲核取代反应和交叉偶联反应等。这些反应能够生成多种具有生物活性的化合物,推动了新药的开发。2,6-二溴萘由于其良好的光电性质,使其还被用作有机光电材料的研究对象。此外,由于2,6-二溴萘具有一定的生物活性,科学家们也对其潜在的生物应用进行了一系列的研究。

2,6-二溴萘

2,6-二溴萘的合成

李兆亮、陈伟、韩世清、韦萍在其研究论文《2,6-二溴-1,4-萘醌的合成》首先合成出2,6-二溴萘,然后以此为原料进行了后续化合物的合成研究工作[1]。其合成2,6-二溴萘的实验方法步骤为:向配好搅拌器、加料漏斗及带氯化钙干燥管的回流冷凝管的500mL三颈烧瓶中加入48.0g(0.183mol)三苯基膦,90mL乙腈,将反应瓶置于冰水浴中。搅拌下逐滴加入29.3g(0.183 mol)溴,反应中不断生成白色沉淀物。沉淀完全后移去冰水浴,一次性加入36.8g(0.165mol)6-溴-2-萘酚,用油浴加热至60-70℃回流2h,将红棕色溶液在减压下蒸出乙腈,直到升温至120℃将乙腈完全蒸出。将冷凝管换成一个粗短的玻璃管,连接一个盛有半瓶水的双颈烧瓶,改用电加热包加热反应物,逐渐升温至320-340℃,保持该温度范围1h,直到剧烈的溴化氢气体放出后停止加热。将瓶中黑色呈沥青状粘稠物降温至180-150℃,将它散开倾倒于一个冷冻的瓷盘表面,同时用电吹风吹散热量使之骤冷,充分冷却后刮下盘中的黑色固体,收集于研钵中置冰柜中-20℃冷却,将冷冻至脆的固体迅速研细后装入索氏抽提管中,用200mL石油醚(60-90℃)抽提24h,抽提液冷却后置-20℃冰柜中充分结晶,抽滤得到浅黄色粗产品,用100mL热乙醇洗涤2次得到14.3g浅黄色至无色的光泽晶体,产率30.3%[1]。吕宏飞、单雯妍、李猛、徐虹、白雪峰在其论文《萘酚经二溴三苯基膦双分子取代合成溴萘研究》中以6-溴-2-萘酚为原料,也成功合成出了2,6-二溴萘,经过实验,得到了白色片状结晶产物2,6-二溴萘,其合成2,6-二溴萘的收率为53.8%[2]。

参考文献

[1] 李兆亮, 陈伟, 韩世清, 韦萍. 2,6-二溴-1,4-萘醌的合成. 化学世界[J]. 2010, 10, 616-619.

[2] 吕宏飞, 单雯妍, 李猛, 徐虹, 白雪峰. 萘酚经二溴三苯基膦双分子取代合成溴萘研究. 化学试剂[J]. 2012, 34(6): 571-573.

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