2-叔丁基对甲苯酚的合成

2026/6/3 8:01:47 作者:梓安

技术背景

2-叔丁基对甲苯酚为无色透明结晶,熔点51.5℃,沸点232.7℃,相对密度0.922(80℃),折射率1.4963(75℃),闪点100℃,能溶于醚、丙酮、苯和其它有机溶剂,不溶于水。2-叔丁基对甲苯酚主要用于有机合成中间体,以及用于生产防老剂2246、防老剂2246-S、紫外线吸收剂UV-326、抗氧剂2246系列等的合成工作。

2-叔丁基对甲苯酚

2-叔丁基对甲苯酚的合成方法

2-叔丁基对甲苯酚的合成方法有较多文献报道。索陇宁在其研究论文《2-叔丁基对甲苯酚的合成研究》中以对甲苯酚为基本原料进行了2-叔丁基对甲苯酚的合成研究工作,并对工艺路线进行了研究[1]。其合成2-叔丁基对甲苯酚方法步骤为:在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管以及导气管的500mL的四口瓶中,加入216g对甲苯酚和一定量的催化剂,回流冷凝管顶部连接导管并插入水槽(观察有无气体逸出,保证通入的异丁烯气体参与反应)。加热至一定温度,通过导气管通入异丁烯气体,开始烷基化反应,异丁烯通入量102g(根据钢瓶质量减少量计算),通气结束后继续反应1小时,然后分离催化剂,常压蒸馏回收未反应的对甲苯酚,减压(2.66kPa)收集125-130℃的馏分,得到产品2-叔丁基对甲苯酚,收率79.1%。后续对该工艺进行了优化,得到了最佳条件,催化剂用量为12%,异丁烯通入时间2小时,补充反应时间1小时,反应温度为100-110℃,对甲苯酚与异丁烯摩尔比为1.1:1。宿州学院在其发明专利《一种利用低共熔溶剂催化制备2-叔丁基对甲苯酚的方法》中采用了其自有的方案进行了2-叔丁基对甲苯酚的合成工作[2]。其具体合成制备2-叔丁基对甲苯酚的方案为:1)低共熔溶剂的制备,以己内酰胺(CPL)作为氢键受体,以对甲苯磺酸(PTSA)作为氢键供体,在搅拌条件下反应制得低共熔溶剂(CPL-PTSA),其中,己内酰胺和对甲苯磺酸的摩尔比为1:2,反应温度为130℃,搅拌速度为800rpm;2)2-叔丁基对甲苯酚的合成,准确称取对甲基苯酚100mmol、叔丁醇10mmol置于25mL反应管中,向体系中加入CPL-PTSA,CPL-PTSA用量为叔丁醇的20mmol%,设置搅拌转速为800rpm,在35℃的温度下反应,即可得到2-叔丁基对甲苯酚。

参考文献

[1] 索陇宁. 2-叔丁基对甲苯酚的合成研究. 精细石油化工进展[J]. 2001, 2(7): 3-4.

[2] 宿州学院. 一种利用低共熔溶剂催化制备2-叔丁基对甲苯酚的方法. CN113087598A[P]; 2021.07.09.

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