背景及概述
N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇，常用别名N-Cbz-2-氨基乙醇，CAS号7782-51-6，分子量181.19，属于氨基保护类有机中间体，为无色透明粘稠液体或白色固态，易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂，可适度溶于水，难溶于石油醚、正己烷等惰性烷烃溶剂。N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇是医药合成、多肽制备、精细化工领域常用的氨基保护砌块。
制备
工业制备N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇多以2-氨基乙醇与氯甲酸苄酯为原料合成[1]。在弱碱性低温环境下发生亲核取代反应，氨基选择性结合苄氧羰基完成保护，反应结束后经水洗除盐、萃取浓缩、减压提纯得到N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇成品。该合成路线反应条件温和，副反应少，产物纯度高，工艺简单易把控，适合实验室制备与中小批量工业化生产。
图1 N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇的合成反应式
应用研究
N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇分子结构同时含有苄氧羰基、氨基与羟基，官能团活性丰富，苄氧羰基可稳定保护氨基，羟基可发生酯化、醚化、卤代等衍生反应，脱保护后可还原得到游离氨基，反应可控性优异。N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇广泛用于多肽药物合成，借助Cbz基团对氨基的屏蔽保护作用，规避副反应干扰，精准构建多肽分子骨架，合成后可通过催化氢化脱除保护基。
当下生物医药与多肽研发产业持续扩容，氨基保护类中间体市场需求稳步上涨。N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇凭借保护效果稳定、反应兼容性强、脱保护便捷等优势，成为有机合成中不可或缺的基础原料。随着绿色合成技术迭代优化，其合成损耗不断降低，下游衍生新品持续增多，在新药研发、生物化工方向具备可观的应用与开发前景。
参考文献
[1]SANKYO COMPANY, LIMITED.Patent: US2004/14962 A1, 2004 ;Location in patent: Page/Page column 137 ;