(4-硝基苄基)三苯基溴化磷的制备方法

2020/4/23 8:35:22

背景及概述[1]

(4-硝基苄基)三苯基溴化磷为有机磷化合物,可用作医药合成中间体,也可以用于制备光敏剂。如果吸入(4-硝基苄基)三苯基溴化磷,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

制备方法[1]

步骤1:对硝基苄基溴的合成

向带氩气的三颈圆底烧瓶中加入对硝基甲苯(13.7g,0.1mol)和50mL无水CCl4。溶解溶解后,加入18.7gNBS(N-溴代琥珀酰亚胺,0.105mmol)和0.484gBPO(过氧化苯甲酰,0.002mol)。将混合物回流5小时,然后一旦反应停止就过滤。将滤饼用热CCl4洗涤。合并所有滤液并真空浓缩。所得黄色固体的重结晶得到浅黄色针状晶体。重复浓缩和结晶循环最终得到11.3g晶体(产率52%)。1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.53(s,2H),7.57(d,2H),8.20(d,2H)。13CNMR(CDCl3)δ(ppm):124.04,129.95,144.83,147.68。

步骤2:(4-硝基苄基)三苯基溴化磷的合成

向对硝基苄基溴(4.32g,0.02mol)的50mL甲苯溶液中加入5.24gPPh3(三苯基膦,0.02mol)。回流3小时后,将反应冷却至室温并过滤混合物。将浅黄色粉末(9.56g,收率100%)干燥,得到(4-硝基苄基)三苯基溴化磷,可以不经进一步纯化用于下一步反应。

主要参考资料

[1] Chemistry of Materials, 22(11), 3310-3312; 2010

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