简介
2-氨基-4,6-二羟基嘧啶是一类嘧啶类杂环有机化合物，常温下多为白色粉末，可溶于碱性水溶液。该化合物是重要的有机合成中间体，能够与重氮盐发生偶合反应，合成嘧啶类偶氮衍生物。
2-氨基-4,6-二羟基嘧啶的性状
合成
方法一：在一个250毫升的圆底烧瓶中配备冷凝器，用滴液漏斗彻底通入氮气15分钟。小心地将200毫升无水乙醇加入到含有新鲜切割的金属钠（43毫摩尔）的反应烧瓶中。向上述溶液中加入乙醇钠溶液、丙二酸二乙酯（18 mmol）和盐酸胍（18 mmol。在回流下剧烈搅拌反应混合物6小时，温度为90°C。蒸馏多余的酒精，将烧瓶内容物倒入冰水浴中，溶解不溶性固体残留物。用乙醚（3x50mL）萃取溶液以去除未反应的酯。用浓盐酸酸化水相。HCl（pH:1.2）和过滤器。洗涤，用乙醇重结晶，在真空干燥器中干燥得到标题化合物2-氨基-4,6-二羟基嘧啶[1]。
方法二：将10克金属钠（0.43摩尔）溶解在256毫升无水乙醇中。分批加入盐酸胍（40g，0.42mol）1小时。过滤混合物。通过将19.2g金属钠（0.84mol）溶解在416mL无水乙醇中制备另一种乙醇钠溶液。向混合物中加入67克丙二酸二乙酯（0.42摩尔）。搅拌混合物5分钟。将胍溶液加入混合物中。将反应混合物回流2小时。真空蒸发混合物直至干燥。将残渣溶解于水中。用乙酸将pH值调节至6。过滤沉积的产品。用乙醇和乙醚洗涤混合物。将混合物干燥，得到2-氨基-4,6-二羟基嘧啶[2]。
用途
2-氨基-4,6-二羟基嘧啶可与重氮盐发生偶合反应，制备嘧啶类偶氮衍生物。例如：将2,4-二硝基苯胺（549 mg，3.6 mmol）溶解在1 M HCl（10 mL）中。将溶液冷却至0°C。加入亚硝酸钠（264 mg，3.9 mmol）的水（2 mL）溶液。在0°C下搅拌反应混合物30分钟。将适当的重氮盐溶液逐滴加入2-氨基-4,6-二羟基嘧啶（384 mg，3 mmol）的NaOH溶液（20 mL，10 M）中。过滤沉淀的固体并干燥，得到2-氨基-5-（（2,4-二硝基苯基）二氮烯基）嘧啶-4,6-二醇[3]。
参考文献
[1] Bayramoglu, Duygu; et al. An Efficient Synthetic Method for the Synthesis of Novel Pyrimido[1,2-a]Pyrimidine-3-Carboxylates: Comparison of Irradiation and Conventional Conditions. Polycyclic Aromatic Compounds (2022), 42(8), 4948-4964.
[2] Samaha, Doaa; et al. Novel alloxazine analogues: design, synthesis, and antitumour efficacy enhanced by kinase screening, molecular docking, and ADME studies. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry (2024), 39(1), 2398551/1-2398551/25.
[3] Cechova, Lucie; et al. Polysubstituted 5-Phenylazopyrimidines: Extremely Fast Non-ionic Photochromic Oscillators. Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(36), 15590-15594.