邻氯苯乙腈的特性、合成及用途

2026/6/7 8:01:34 作者:飞斯

背景及概述

邻氯苯乙腈(CAS:2856-63-5),又称2-氯苯乙腈、邻氯氰苄,分子式C₈H₆ClN,分子量151.59,常温下为白色至类白色结晶粉末,略带苯系气味;易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水;是一种重要的含氯芳香族腈类中间体,在医药、农药与精细化工领域应用广泛。

合成方法

参考文献[1]报道为邻氯氯苄-氰化钠法制备邻氯苯乙腈。以邻氯氯苄与氰化钠为原料,三乙胺作相转移催化剂,在水-有机溶剂两相体系中亲核取代反应,收率可达95.8%,熔点21–24℃,沸点240–242℃,密度1.17g/cm³,折射率1.5425–1.5445,闪点>110℃。工艺成熟、成本低、适合工业化。

 图1 邻氯苯乙腈的合成反应式.png

图1 邻氯苯乙腈的合成反应式

此外,也可通过邻氯苯甲醛与氰化氢在碱性条件下加成制备,但安全性与原子经济性不如前者。邻氯苯乙腈室温密闭稳定,但对光、热敏感,遇强氧化剂或强酸易分解,需避光、阴凉干燥储存。

主要用途

邻氯苯乙腈用于合成抗血栓药氯吡格雷硫酸氢盐,经溴代、缩合、水解、酯化、拆分、成盐等步骤制得,显著降低生产成本;也用于合成抗抑郁药、抗癫痫药及抗生素中间体。邻氯苯乙腈合成酰脲类除草剂氟磺隆的关键中间体2-(3,3,3-三氟丙基)苯磺酰胺,也用于高效低毒杀虫剂、杀菌剂合成。邻氯苯乙腈是新型荧光增白剂PS-1系列核心原料,广泛用于塑料、洗涤剂、纺织品增白;also用于染料、液晶材料、香料及特种涂料添加剂。水解可制邻氯苯乙酸,用于有机合成与医药研发。

邻氯苯乙腈作为高价值芳香族腈类中间体,凭借成熟合成工艺与广泛应用,在医药、农药、精细化工产业链中占据重要地位,市场需求稳定,发展前景良好。

参考文献

[1]Fathi, Behrouz; Giovannini, Edgardo; Pasquier, Pierre.[J]Helvetica Chimica Acta, 2002 , vol. 85, # 7 p. 2089 - 2104.

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