3,4,5-三甲氧基苄醇是一种苄醇类化合物，常温常压下为粘黄色油状液体，具有显著的荧光性质，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。3,4,5-三甲氧基苄醇可由其醛或者酸类前体物质通过还原反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有研究报道它可用于抗肿瘤药物分子CombretastatinA-4膦酸酯双钠盐的制备。
图1 3,4,5-三甲氧基苄醇的性状图
氯化反应
研究人员报道，3,4,5-三甲氧基苄醇可用于合成3,4,5-三甲氧基氯苄。具体步骤如下：首先，将3,4,5-三甲氧基苯甲醛和硼氢化钠溶于甲醇中，在室温下搅拌反应0.5至1小时，随后调节pH值至8～9，经萃取、洗涤、干燥、过滤，并将滤液浓缩，得到油状物——3,4,5-三甲氧基苄醇，备用。然后，将上述备用的3,4,5-三甲氧基苄醇溶于氯仿，加入浓盐酸搅拌0.5至1小时，静置分层，水层经萃取后合并有机层，再经干燥、过滤、滤液浓缩、重结晶、抽滤，滤饼干燥后即得白色晶体3,4,5-三甲氧基氯苄。该合成方法具有成本低廉、操作简单安全、条件易控制、收率高以及易于实现工业化生产的优点。[1]
医药应用
3,4,5-三甲氧基苄醇可用于药物分子Combretastatin A-4膦酸酯双钠盐的制备，Combretastatin A-4膦酸酯双钠盐是一种新型抗肿瘤药物，目前正处于临床研究阶段。研究人员报道可以3,4,5-三甲氧基苄醇作为起始原料，首先经过溴化和成膦盐反应，再与经叔丁基二甲基氯硅醚保护的异茴香醛发生Wittig反应，经脱保护后得到Combretastatin A-4。随后，3,4,5-三甲氧基苄醇的衍生物进一步经膦酸酯化、脱除叔丁基保护基并成盐，最终制得Combretastatin A-4膦酸酯双钠盐，并对该合成路线进行了改进。所得目标产物的结构通过IR、NMR、PNMR及ESI得到确证。[2]
参考文献
[1] 张卫东.一种3,4,5-三甲氧基氯苄的合成方法, 中国发明专利，专利号:CN201110372308.5[P].
[2] 赵惠平.新型抗肿瘤CombretastatinA-4膦酸酯双钠盐及消炎镇痛药劳诺昔康(Iornoxicom)的合成[D]. 硕士毕业论文, 华东理工大学,2001.