2-十六醇英文：2-Hexadecanol；别名：仲十六醇，白色蜡状固体或片状结晶，不溶于水；易溶于正己烷、乙醚、氯仿、二氯甲烷、吡啶等有机溶剂，可溶于热乙醇，常温下性质稳定，遇强酸、强氧化剂易发生反应。2-十六醇主要用于合成烷基磺酸酯、酯类、表面活性剂、润滑油添加剂，也用作乳化剂、消泡剂、增稠剂，也可用于香料、日化产品调配。
合成应用
向25mL反应瓶中加入辛二酸（3.6g，20.6mmol）、二环己基碳二亚胺（DCC，4.3g，20.6mmol）、4-二甲胺基吡啶（DMAP，503.9mg，4.1mmol）及二氯甲烷（DCM，10mL），室温搅拌30分钟；随后滴加2-十六醇（1g，4.1mmol），室温搅拌过夜。采用薄层色谱（TLC）监测反应，展开剂为正庚烷-单宁体系（体积比 7:3）。反应结束后过滤，滤液中依次加入5mL水与5mL饱和食盐水，经无水硫酸钠干燥、再次过滤，有机相浓缩后得到粗品约2.5g。粗品经快速柱层析纯化（硅胶填料25g），洗脱体系依次为：纯正庚烷、含1%叔庚烷的正庚烷、含2%正庚烷的正庚烷、含8%正庚烷的正庚烷、含20%正庚烷的混合体系。最终得到纯品800mg，收率49%[1]。
对甲苯磺酸-2-十六烷基酯的制备将2-十六醇（9.65g，39.8mmol）分散于20mL吡啶中，控温10℃，加入对甲苯磺酰氯（8.39g，44mmol）。所得体系在10~20℃下搅拌反应3小时；随后于5℃条件下，1小时内缓慢滴加冰水稀释至总体积230mL。过滤得到无色固体，将其用15mL热正己烷复溶，加入无水硫酸钠搅拌干燥后过滤，滤液降温至0℃，析出无色棱柱状目标产物，得3.44g，收率22%，熔点46~48.5℃[2]。
检出情况
江红霞等人从紫球藻中提取粗脂,并经硅胶柱层析将粗脂分离成石油醚洗脱组分(非极性脂)、苯洗脱组分(弱极性脂)和乙醇洗脱组分(强极性脂),并对粗脂和3种洗脱组分进行了抗3种植物病原茵的活性试验。结果表明,粗脂对3种病原菌都有一定的抗茵活性,其乙醇洗脱组分在脂溶性化合物中舍量最高,抗菌活性也最强;石油醚洗脱组分的含量低于乙醇洗脱组分,但无抗茵活性;苯洗脱组分含量最少,但对3种微生物都有一定的抗茵活性。对3种洗脱组分进行了成分分析,结果表明,石油醚洗脱组分以烷烃类化合物为主;苯洗脱组分中3,7,11,15-四甲基,2-十六醇的含量最高;乙醇洗脱组分富含脂肪酸化合物。紫球藻的抗菌活性是其脂溶性化合物中各种化学成分相互综合作用的结果[3]。
参考文献
[1] THEMEDIUM THERAPEUTICS CO., LTD. NOVEL LIPIDS USED FOR NUCLEIC ACID DELIVERY AND LIPID NANOPARTICLE COMPOSITION:AU2023383821A[P]. 2025-05-29.
[2] POLAROID CORPORATION. HEAT-SENSITIVE IMAGE RECORDING MEDIUM AND PROCESS:EP93924984A[P]. 1995-08-09.
[3] 江红霞,郑怡,林雄平,等. 紫球藻脂溶性化合物抗植物病原菌活性及成分分析[J]. 湖北农业科学,2011,50(2):290-293. DOI:10.3969/j.issn.0439-8114.2011.02.022.