1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇的有机应用

2026/6/10 8:02:49 作者:火星人

1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇英文名:1,1-Diphenyl-2-propyn-1-ol,别名:二苯基乙炔基甲醇,白色至浅黄色结晶或粉末,不溶于水;易溶于二氯甲烷、氯仿、乙醚、热己烷、乙醇等有机溶剂,室温稳定。1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇在有机合成中、材料与医药中以及科研试剂中应用广泛。

有机应用

苯甲酰-8-氨基喹啉与端基炔烃的炔基化/成环反应,以苯甲酰-8-氨基喹啉1a和2倍量1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇2a作为模板反应底物及偶联试剂,20mol%的乙酰丙酮钴(II)为催化剂,1倍量的四水合醋酸锰为氧化剂,2倍量的一水合特戊酸钠为碱,在25℃空气条件下反应12小时,完成炔基化/成环反应,模板反应产率大于99%。初步认定炔醇里的氧参与中间体的配位,从而使反应在温和的条件下有极高的产率。当拓展酰胺底物时,吸电子基团和拉电子基团都体现了极好的耐受性,产率基本集中在90%以上[1]。

将10.0gM6a,12.66g1,1-二苯基-2-丙炔-1醇和200ml甲苯加入到500ml的圆底烧瓶中,加热到40℃,搅拌均匀后,升温至90℃反应6h,降温至室温,减压蒸干溶剂,加入100ml甲基叔丁基醚,升温至50℃,将150ml石油醚滴加到圆底烧瓶中,滴加完后,50℃搅拌1.5h,降温至室温,抽滤,滤饼用冷的甲基叔丁基醚淋洗,真空烘干。产率56%[2]。

1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇的反应一

称取300mg盐酸羟胺与500μL无离子水混合均匀,配成盐酸羟胺水溶液待用;称取50mg1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇在90℃温度下加热溶解后加入上述配制的盐酸羟胺去离子水溶液,搅拌混合10分钟后缓慢加入30mg Al-MCM-41型分子筛(5分钟内加完),在90℃温度下进行下述反应式的Meyer-Schuster重排-成肟一锅法反应反应15小时后加入20ml化学纯乙酸乙酯溶解有机物,然后滤出分子筛,将乙酸乙 酯与水混合溶液进行萃取,萃取液用无水硫酸钠去除少量的水,过滤、旋干后经柱层析分离,得到42.7mg的产物为1,3,3-三苯基丙烯酮,其产率为81.3%[3]。

1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇的反应二

参考文献

[1] 任常久. 双齿导向下的钴催化C(sp2)-H键的炔基化/环化与胺化反应[D]. 河南:郑州大学,2018.

[2] 天津孚信阳光科技有限公司. 多取代茚稠环萘并吡喃光致变色化合物及其制备方法:CN201810431833.1[P]. 2018-10-09.

[3] 华东师范大学. 一种α,β-不饱和肟化合物的制备方法:CN201910729225.3[P]. 2019-09-27.

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