背景及概述
5-溴噻吩-2-硼酸是典型的噻吩类杂环有机硼试剂，属于芳基硼酸精细中间体，CAS号为162607-17-2，分子式C₄H₄BBrO₂S，相对分子质量206.86。5-溴噻吩-2-硼酸以五元芳香噻吩环为母核，2号位连接硼酸基，5号位连接溴原子，兼具杂环、碳溴键与硼酸官能团。噻吩环拥有稳定共轭体系，硼酸基团适配经典Suzuki偶联反应，溴原子可参与多类亲核转化，是有机光电材料、新药研发中高频使用的杂环合成砌块，在功能有机合成领域有着极高使用价值。
合成
采用锂化硼化工艺制备5-溴噻吩-2-硼酸[1]，以2,5-二溴噻吩为起始原料，在低温无水四氢呋喃体系中，加入正丁基锂进行选择性单锂化，定向拔除一侧溴原子，随后加入硼酸三甲酯进行硼化加成，最后经酸性水解得到粗产物，再通过重结晶提纯获得高纯成品。整条反应必须严格隔绝水汽与氧气，全程低温控温，避免双锂化副产物生成，工艺路线简短，产物区域选择性高。
图1 5-溴噻吩-2-硼酸的合成反应式
应用
5-溴噻吩-2-硼酸分子中硼酸基带有弱酸性，可与碱生成可溶性硼酸盐，在钯催化下参与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，高效构建碳-碳键，搭建复杂稠环分子。噻吩五元杂环上溴原子活性较高，可发生胺化、氰化等亲核取代反应。材料应用领域，5-溴噻吩-2-硼酸用于合成有机半导体材料、OLED发光材料与有机光伏电池活性层单体，噻吩共轭结构可提升材料载流子传输效率；医药合成领域，5-溴噻吩-2-硼酸作为杂环骨架中间体，制备抗炎、抗肿瘤小分子候选药物，优化药物脂溶性与生物相容性；同时也是农用杂环杀菌剂关键原料，借助偶联反应修饰分子结构，提升农药杀菌活性。
参考文献
[1]Arkiv foer Kemi, , vol. 11, p. 373,379, 380