间苯三酚二水合物的特性、应用及制备

2026/6/13 8:01:38 作者:飞斯

背景及概述

间苯三酚二水合物,学名1,3,5-苯三酚二水合物,是一种常见的含水芳香族多元酚类化合物,CAS号为6099-71-4,分子式C₆H₆O₃·2H₂O,相对分子质量162.14。该物质苯环上对称分布三个酚羟基,属于高度活化的芳香酚类衍生物,自带两分子结晶水,结构稳定性优于无水间苯三酚,兼具强还原性与显色特性,广泛应用于生化检测、医药合成、木材工业与有机分析领域,是实验室与工业生产中十分常用的精细化工原料。

性质

间苯三酚二水合物为白色至淡黄色针状结晶,易溶于热水、乙醇、甲醇等极性溶剂,易溶于冷水,水溶液无色透明;难溶于苯、石油醚等非极性有机溶剂。多元酚结构使其还原性极强,高度活化的苯环极易发生亲电取代反应,可快速发生硝化、卤化、甲醛缩合等反应。

制备

通过水解法与提纯结晶法制备间苯三酚二水合物[1],工业上以三硝基苯为原料,经催化还原、酸性水解得到粗品间苯三酚,再通过热水重结晶,自然结合两分子结晶水,过滤干燥后得到二水合物成品。该制备工艺简单成熟,重结晶一步即可完成带水结晶,无需额外调控湿度,产物纯度高,副产物易去除,生产成本低廉,适合大规模量产。

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图1 间苯三酚二水合物的合成反应式

间苯三酚二水合物对皮肤、眼睛和呼吸道存在轻微刺激性,不可直接接触黏膜,实验操作需佩戴防护手套与护目镜。因其易氧化变质,需密封避光、阴凉干燥处保存,远离空气、强氧化剂与光照。

用途

作为经典显色试剂,间苯三酚二水合物专门用于检测木质素、戊聚糖以及醛类物质,常用于植物纤维成分分析;医药领域用作解痉药物中间体,制备缓解平滑肌痉挛的医用原料药;有机合成中用于制备树脂、橡胶固化剂;同时也可用于土壤检测、食品多糖含量分析,检测灵敏度高,实验结果稳定可靠。

参考文献

[1]Monatshefte fuer Chemie, , vol. 47, # 547 p. 548

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