十四烷基二甲基苄基氯化铵是一种季铵盐类阳离子表面活性剂,常温下为白色结晶性粉末或无色/微黄色膏状物(商品多为50%水溶液),易溶于水和乙醇,广泛用于工业循环水系统作为杀菌灭藻剂、黏泥剥离剂和系统清洗剂,也用于湿巾消毒、医药防腐、印染匀染及抗静电剂。水溶液呈中性(pH 6–8),可与非离子/阳离子表面活性剂配伍,忌与阴离子物质混用。由十四烷基二甲基叔胺与氯化苄经季铵化反应制得(收率>90%)。
下游产物合成
1 N,N-二甲基-N-十四烷基苯甲胺,α-羟基苯乙酸(1:1),收率:93%。将扁桃酸(0.05 mol)和水(30 mL)放入装有回流冷凝管、温度计和磁力搅拌器的250 mL双颈烧瓶中。加入10 mL水中溶解的氢氧化钾(2.81 g,0.05 mol)溶液。将所得混合物在60°C下加热2小时。加入水溶液中的烷基苯基二甲基氯化铵(0.05 mol)。将所得混合物在60°C下加热6小时。在减压条件下蒸馏除去水分。在60°C、1-5 mm Hg压力下干燥烧瓶内残留物。向干燥的残留物中加入90 mL丙酮(或甲醇)。将混合物在约-20°C下冷却24小时。通过过滤收集氯化钾沉淀。浓缩滤液。在减压下干燥混合物,得到苯甲基二甲基十四烷基铵扁桃酸盐。[1]

2 苯甲胺,N,N-二甲基-N-十四烷基-,2,3-二羟基苯甲酸酯(1:1)。将含2,6-DHBD_Rs的大肠杆菌整细胞冻干品(16 mg)悬浮于1 mL饱和KHCO3溶液中,复水30分钟。向所得混合物中加入底物(儿茶酚,10 mM)和季铵盐(20 mM)。在 30 °C 下振荡混合物 10 分钟。通过 HPLC 分析测定初始反应速率。将反应混合物在 30 °C 下振荡 48 小时。将反应混合物滴加到含有 2 mL 2 M HCl 和 2 mL 甲醇的溶液中。将所得混合物以 21 000g 离心 2 分钟。采用安捷伦1200系统(配有Eclipse XDB-C18色谱柱,4.6×150 mm)对上清液进行HPLC分析。以乙腈(15%)和0.3%三氟乙酸水溶液(85%)的混合液作为流动相。
参考文献
[1] Wisniewska, Anna; et al Synthesis and antimicrobial properties of new mandelate ionic liquids Acta Poloniae Pharmaceutica (2016), 73(3), 705-715