理化性质
氧哌嗪酸是一种氨基酸衍生物，化学名称为(2R)-2-[(4-乙基-2,3-二氧代哌嗪基)羰基氨基]-2-(4-羟基苯基)乙酸，分子式C15H17N3O6。该化合物呈白色结晶粉末状，熔点205℃（分解），具有旋光活性特征。作为医药中间体，主要用于合成第三代头孢菌素类抗生素（如头孢哌酮钠），不直接用于临床治疗、食品或饲料。
图1 氧哌嗪酸的外观
制备方法
在烧瓶中加入水160 mL氨苄西林35 g滴加氢氧化钠至pH＝9.5，加入碳酸氢钠9 g，醋酸乙酯360 mL；提温到30℃后，加入酰氯，反应30 min；滴加盐酸至pH＝1.4，加水300 mL，搅拌2 h过滤干燥，得到氧哌嗪酸，收率93.3%[1]。
应用-参与合成头孢哌酮钠[2]
（1）在2000 mL干燥的三颈瓶中加入N,N-二甲基乙酰胺400 mL、氧哌嗪酸（羟基EPCP）120 g，搅拌20 min，将反应液冷却至-35℃，1 h内加入三氯氧磷60 g，-25℃反应45 min，冷却到-45℃，制得羟基EPCP氯化物，备用。
（2）在500 mL干燥的三颈瓶中，加入N,N-二甲基乙酰胺300 mL，7-ACT盐酸盐125 g，搅拌均匀，加入三甲基氯硅烷6～8 g，彻底除去其中所含的水分，搅拌均匀，降至-35℃。将此溶液在50 min内分批加入到已制得的羟基EPCP氯化物的溶液中，滴加过程中保持反应温度在-35℃，继续反应5 h，用高效液相色谱法测反应终点（7-ACT·HCl含量小于1%）。15 min内加入水500 mL，升温至15℃，滴加800 mL水，在6 h内加毕（约在3 h时开始出晶），继续搅拌1 h，抽滤，水洗，干燥，得类白色固体，湿重大约230 g。
（3）将上述所得的头孢哌酮酸粗品230 g，加入N,N二甲基乙酰胺300 mL中，搅拌均匀，再加入水150 mL，搅拌，分3次加入固体碳酸氢钠约13 g，调pH至4.5，溶解，加入活性炭10 g，搅拌20 min，过滤，滤液升温至30℃，用8 mol/L盐酸调pH至2.0，滴入水400 mL（3 h内），搅拌1 h，冷至0℃，抽滤，用水洗、水和N,N-二甲基乙酰胺的混合液洗，干燥，得白色固体约150 g，收率67.8%。
（4）100 mL丙酮中，加入头孢哌酮酸50 g‚室温下搅拌滴加质量分数为15%碳酸氢钠溶液调pH至6.6～6.7，完全溶解后，继续搅拌10 min，如pH下降，继续滴加碳酸氢钠溶液，保持pH在6.6～6.7，过滤，用40 mL丙酮、5.8 mL水洗涤，降温至20℃。向该溶液中滴加330 mL丙酮，约需0.5 h，滴毕，搅拌1 h，加入1 g左右晶种，继续滴加丙酮1250 mL（2～3 h内加完），慢速搅拌1 h，过滤，用250 mL丙酮洗涤，抽干，40℃真空干燥10 h，得头孢哌酮钠精制品45 g，含水量小于2.0%(w)，收率为85.84%。
参考文献
[1] 王永亮, 庞先勇. 一种新的氧哌嗪合成路线[J]. 太原理工大学学报, 2007, (1): 26-27.
[2] 金石, 黄金花, 徐泽龙, 等. 第三代头孢菌素头孢哌酮钠的合成工艺研究[J].中国药物化学杂志, 2004, (3): 36-38.