霜脲氰是一种高效、低毒杀菌剂,其对霜霉目真菌如疫霉属、霜霉属、单轴霜属有效,但是对人畜低毒。霜脲氰属于低毒杀菌剂,与其他保护性杀菌剂复配产品应用广泛,对霜霉目真菌具有高效抑制作用,适用作物包括黄瓜、葡萄、番茄、荔枝、巨菜等十字花科蔬菜及烟草。

图1 霜脲氰的性状图
合成工艺
据文献报道,目前霜脲氰的合成方法主要是以N-乙基脲和氰乙酸为原料,在乙酸酐溶剂中反应生成1-氰乙酰基-3-乙基脲,该中间体再与亚硝酸钠水溶液发生肟化反应,经酸化、成盐得到2-氰基-2-肟基-N-[(乙胺基)羰基]乙酰胺钠盐,最后通过甲基化反应与硫酸二甲酯作用制得霜脲氰。然而,采用传统的肟化、甲基化路线合成霜脲氰时,普遍存在产品收率低、含量不高、以及“三废”产生量大的问题。具体而言,按照文献工艺合成的霜脲氰,产品收率仅为80%,质量分数仅为95%,难以满足市场需求。此外,该路线中使用剧毒试剂硫酸二甲酯作为甲基化试剂,不仅对人体危害大,原子经济性差,也使得霜脲氰的生产无法实现绿色清洁化,不利于本质安全水平的提升。
增效作用
霜脲氰是一种新杀菌剂,它对葡萄霜霉病及马铃薯晚疫病等真菌病害有明显的防治效果。研究人员采用叶盘法(定量喷药)测定了霜脲氰与不同杀菌剂混配对黄瓜和葡萄霜霉病菌抗甲霜灵菌株的增效作用。结果表明:霜脲氰与代森锰锌,或霜脲氰、代森锰锌再加恶霜灵,以不同比率混配后,对黄瓜和葡萄霜霉病菌均表现出明显增效作用;同时发现,霜脲氰与碱式硫酸铜以1:8混配对黄瓜霜霉病菌也具有增效作用。此外,霜脲氰与代森锰锌(1:8)或再加恶霜灵(1:8:1)的混配,对葡萄霜霉病菌的增效作用随供试菌株对甲霜灵抗性水平的提高而增强。在以保护、治疗、铲除方式处理黄瓜叶盘时,霜脲氰与代森锰锌按1:7混配,对黄瓜霜霉病菌均表现为增效。[1]
降解研究
研究人员建立了超高效液相色谱(UPLC)检测土壤中霜脲氰的方法,并分别对贵州、湖南、天津土壤中霜脲氰的降解情况进行了研究。在此基础上,研究人员探讨了土壤中有机质含量、微生物数量、含水率以及pH值等主要因素对霜脲氰降解的影响。结果表明:土壤有机质含量越高、微生物越多、含水率越大、pH值越高,霜脲氰在土壤中的降解越快;其中,霜脲氰的降解主要受土壤pH值的影响。[2]
应用
霜脲氰是一种高效、低毒杀菌剂,对霜霉目真菌如疫霜属、霜霉属、单轴霜属有效。霜脲氰与其他保护性杀菌剂混用广泛,使用于黄瓜、葡萄、蕃茄、荔枝、巨菜等十字花科蔬菜及烟草等。
毒性说明
霜脲氰对人畜低毒,霜脲氰的大白鼠急性经口LD50为562-1210mg/kg(雄性),459-1480mg/kg(雌性)。大白鼠急性经皮LD50>2000mg/kg,对皮肤无刺激作用,对眼睛有轻微刺激作用。取代脲类杀菌剂霜脲氰对小鼠经口LD50为1210 mg/kg,属于低毒级。本次测定了霜脲氰的蓄积毒性,并进行了睾丸染色体畸变试验、骨髓微核率检测及Ames试验。结果表明:霜脲氰的微核试验为阴性,不引起睾丸染色体畸变;Ames试验采用TA菌株97、98、100、102,通过平板掺入法测试,无论是否经过代谢活化,其菌落数均未超过自然回变数的两倍,结果亦为阴性。综上,霜脲氰是一种无诱变效应、低毒且具有轻度蓄积性的农药。[3]
参考文献
[1] 刘国Rong,王文桥.霜脲氰与不同杀菌剂混配对两种霜霉病菌的增效作用[J].植物保护学报, 2000, 27(3):6.
[2] 刘祥云,崔滢,杨艳.影响霜脲氰在土壤中降解的因素研究[J].广州化工, 2014, 42(8):4.DOI:10.3969/j.issn.1001-9677.2014.08.037.
[3] 王静,李遵爱.农用杀菌剂——霜脲氰遗传学效应实验研究[J].职业与健康, 1998.