1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇是一种多氟代烷基醇类化合物，常温常压下为无色透明液体，具有优异的化学稳定性和一般醇类化合物的通用理化性质，它可溶于水并且可与大部分有机溶剂混溶。1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇常用作精细化工生产原料，多用于具有多氟代烷基链的功能有机分子的制备，例如有文献报道它可用于短氟碳链季铵盐表面活性剂的工业合成。
制备方法
图1 1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇的制备方法
将NaBO₃·4H₂O（4.5 mmol，3.0当量）加入到化合物2（1.5 mmol，1.0当量）溶于甲醇（10 mL）和水（10 mL）所形成的溶液中，在室温下搅拌反应12小时。然后将反应混合物倒入分液漏斗中，加入水和乙酸乙酯，分离出有机相，依次用水和盐水洗涤，再用无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物通过柱层析（硅胶，石油醚/乙酸乙酯 = 10:1 → 5:1 洗脱）纯化，得到目标产物1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇。[1]
偶联反应
1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇可在过渡金属镍催化的作用下，碱性物质促进下和芳基溴代物等进行交叉偶联反应。
图2 1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇的偶联反应
将Ni(dtbbpy)(o-tolyl)Br（5.0 mol%）加入一个经烘箱干燥、带有高真空阀门和磁力搅拌棒的10 mL储存管中，抽真空并用氩气回填该管三次。在正压氩气保护下，通过注射器向混合物中加入对酯基溴苯（0.5 mmol）、1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇（1.0 mmol）、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（1.5当量，0.75 mmol）、cod（10 mol%，0.05 mmol，5.4 mg）以及甲苯（2.0 mL）。用聚四氟乙烯螺旋阀密封该管，使用两盏紫色LED灯（390-395 nm）在80°C下照射混合物12小时。将混合物冷却至室温，用10 mL氯仿稀释，减压除去溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Dong, Renning; et al, Cobalt-Catalyzed anti-Markovnikov-Selective Hydroborylation of Perfluoroalkylethylenes, Journal of Organic Chemistry (2025), 90(23), 7567-7573.
[2] Yang, Liu; et al, Light-Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a NiII-Aryl Complex, Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(31), 12714-12719.