2-氨基-4-叔丁基苯酚的酰化反应与应用

2026/6/16 8:01:53 作者:流风

2-氨基-4-叔丁基苯酚是一种氨基酚类衍生物,常温常压下为白色至浅黄色固体,它难溶于水但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。2-氨基-4-叔丁基苯酚常用作精细化工生产原料,它可借助酚羟基和氨基单元的亲核性应用于多种有机发光分子的制备,有研究报道它可用于制造荧光增白剂,还可用于合成农药、染料、感光材料。

2-氨基-4-叔丁基苯酚的性状图

图1 2-氨基-4-叔丁基苯酚的性状图

酰化反应

2-氨基-4-叔丁基苯酚结构中的氨基单元具有显著的亲核性,可在碱性条件下和乙酰化试剂例如乙酸酐,乙酰氯等物质发生酰化反应。研究人员以苯酚为初始原料,按照文献方法合成了4-叔丁基苯酚与2-硝基-4-叔丁基苯酚,并以5% Pd/C为催化剂,通过催化氢化进一步合成了2-氨基-4-叔丁基苯酚(OB酚)。随后,研究人员对2-氨基-4-叔丁基苯酚的N-乙酰化工艺条件进行了考察,发现其较佳工艺条件为:反应温度30 ℃,酰化剂用量为OB酚的1.05个当量,反应时间8小时,介质pH 6.5。在此工艺条件下,2-氨基-4-叔丁基苯酚的N-乙酰化产物收率高达99.2%,选择性达98.7%。

合成荧光增白剂

以噻吩-2,5-二羧酸和2-氨基-4-叔丁基苯酚为主要原料合成荧光增白剂OB。在氮气保护下,加入适量催化剂,反应分两个温度段进行控制,分别为140~150℃和210~220℃。同时,探讨了不同溶剂及其用量对产物收率的影响。其中,2-氨基-4-叔丁基苯酚作为关键反应物参与整个缩合过程。结果表明:以三氯化苯为溶剂,其用量控制在每摩尔噻吩-2,5-二羧酸使用2升三氯化苯,并在回流管中加入甲苯作为助溶剂,在此条件下,由2-氨基-4-叔丁基苯酚参与反应所制得的荧光增白剂OB,其熔点为200~201℃,含量达99%以上,收率可达86%以上。[1]

参考文献

[1] 马建勋,陈斌.溶剂对荧光增白剂OB合成工艺的影响[J]. 应用化工, 2007, 7:106-107.

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