3-甲基-2,4-戊二酮(3-METHYL-2,4-PENTANEDIONE,CAS: 815-57-6)为淡黄色液体,沸点为172-174 °C,分子式为C6H10O2,分子量114.14。
制备方法

图1. 3-甲基-2,4-戊二酮制备路线
将戊二酮(20.0 mmol,1.0 equiv)和四丁基氢氧化铵(Bu₄NOH,40%水溶液,13.2 mL)混合后,加入甲基碘(MeI,40 mmol,2 equiv)的二噁烷(40 mL)溶液。搅拌反应12小时,随后用10%盐酸水溶液中和。分液,水相用乙酸乙酯萃取。合并有机相,依次用饱和食盐水洗涤并用硫酸钠干燥,蒸去溶剂。粗品经硅胶柱层析,以石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱纯化,得到3-甲基-2,4-戊二酮产品(图1)。[1]
应用
3-甲基-2,4-戊二酮是重要的有机合成原料,被广泛用于多种杂环化合物、金属络合物等的制备。
吡唑杂环
闫浩等人[2]公开了一种N‑磺酰吡唑类化合物的制备方法。采用易于制备的低共熔溶剂作为反应溶剂,同时作为催化剂,催化磺酰肼化合物与3-甲基-2,4-戊二酮进行环化反应,制备得到N‑磺酰吡唑类化合物。本发明提供的制备方法仅需一步反应即可得到产物,制备高效,操作简便;后处理简单,反应过程中固体状态的产物直接从体系中析出,不用有机溶剂萃取,液体状态的产物经过萃取即可得到,不用柱层析纯化等复杂后处理;产物收率高,通用性好,原料廉价易得,成本低,适合工业化规模生产;同时本发明使用的低共熔溶剂具有良好的生物降解性,挥发性小,可回收利用,符合绿色化学的发展要求。
金属铱配合物
王辉等人[3]以3-甲基-2,4-戊二酮为反应原料,制备一种金属铱配合物,其具有蒸镀温度低,光、电化学稳定性高,发光效率高,器件寿命长等优点,且发明提供的制备方法,工艺简单,制备的产物纯度高,适合工业化生产,解决了现有发光材料的发光效率存在不足的问题。
吡啶-2(1H)-酮杂环
王治国等人[4]公开了一种4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(1H)-酮的合成方法,该合成方法包括:以3-甲基-2,4-戊二酮为原料,与NaHMDS、碳酸二甲酯反应,再调控所得混合液至特定酸碱度,以一锅法合成化合物4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(IH)-酮。该合成方法采用价廉的3-甲基-2,4-戊二酮为原料,且实现了一锅法合成目标产物,最终以低廉的成本、简短的步骤、相对温和的反应条件、简单的后处理、理想的收率制得化合物4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(1H)_酮(图2)。

图2. 4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(1H)-酮的合成反应式
参考文献
[1] Pan Zhou and Tao Xu, Nickel-catalyzed intramolecular desymmetrization addition of aryl halides to 1,3-diketones. Chem. Commun., 2020,56, 8194-8197.
[2] 闫浩,吴志生,朱旭,孙茁然,孙婧,成玉欣,史永恒,刘靖丽,宋逍,宋小妹,唐于平,郭惠,肖林霞. 一种N-磺酰吡唑类化合物的制备方法. CN 120097913 B.
[3] 王辉,张宇,绪宗鑫,李猛,张国旭,刘凯,崔明. 一种金属铱配合物及其制备方法、有机电致发光器件. CN 119285680 A.
[4] 王治国,郦荣浩,陈红星,郭小燕. 一种4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(1H)-酮的合成方法. CN 117820211 A.