简述
三乙基硅基乙炔又名三乙基乙炔基硅烷，是一种分子式为C8H16Si，分子量为140.3的化合物，常温下表现为无色至淡黄色透明液体。该物质是最常用的炔试剂，主要用来与芳卤代物发生Sonagoshi偶联反应，生成芳炔，市场需求非常广阔[1]。
合成方法
三乙基硅基乙炔的传统合成路线是卤代烃格式化后与乙炔进行格式交换，再与三乙基氯硅烷反应得到目标产物。但是，该合成方法需要保持无水、无氧条件，不仅对设备要求高，而且对操作人员要求也高，工艺路线长，不利于大规模生产。因此，研究人员发展了一种新的合成方法：以三乙基卤硅烷及乙炔金属化物为原料，将三乙基卤硅烷加入至乙炔金属化物的有机溶液中，加热回流反应6-13小时，再冷却至室温，加入冰水淬灭反应，后经减压精馏，收集42-48℃的馏分，水洗，除去无机盐，即制得三乙基硅基乙炔。与现有技术相比，该发明合成步骤简单，条件温和，原料来源广泛，经济成本低，可控性及重复性好，产率可高达75%以上，具有很好的应用前景[1]。
应用
制备4-氨基-5-卤苯并呋喃-7-羧酸
4-氨基-5-卤苯并呋喃-7-羧酸是合成5HT4受体激动剂的关键中间体，三乙基硅基乙炔是合成该物质的主要原料。具体地，以对位保护氨基邻羟基苯甲酸/酯，卤代试剂，三乙基硅基乙炔为主要原料，经过三步反应得到4-氨基-5-卤苯并呋喃-7-羧酸。相关工艺操作简便，反应步骤短，中间体容易分离，总收率>51%，原料价廉易得，大幅降低了生产成本，该合成方法具备明显竞争优势[2]
制备6-溴吡唑并[1,5a]吡啶
将5-溴-2-碘吡啶溶解后得到溶液A，然后向溶液A中加入三乙基硅基乙炔以进行偶联反应，得到5-溴2-((三乙基甲硅烷基)乙炔基)吡啶；将5-溴-2-((三乙基甲硅烷基)乙炔基)吡啶溶解后得到溶液B，向溶液B中加入氮胺化剂以进行氮胺化反应，得到1-氨基-5-溴2-((三乙基甲硅烷基)乙炔基)吡啶；将1-氨基-5-溴2-((三乙基甲硅烷基)乙炔基)吡啶溶解后得到溶液C，向溶液C中加入碳酸银发生成环反应，得到6-溴吡唑并[1,5a]吡啶。该发明使用了低成本的原料，易控制的反应条件，并且反应选择性高，副产物少，产品后处理也较为简单，得到了较为理想的产品，适用于大规模的工业化生产[3]。
参考文献
[1]薛嵩.一种三乙基硅乙炔的合成方法:CN201610096292.2[P].
[2]孙鹏,边奕澄,田贝贝,等.5-HT4受体激动剂的关键中间体4-氨基-5-卤苯并呋喃-7-羧酸的制备方法:201911218888[P].
[3]鲁光英,周跃辉.6-溴吡唑并[1,5-a]吡啶的制备方法:CN202110033862.4[P].