简介
1,3-环己烷二胺属于脂环二胺类有机化合物,常温下多为无色透明液体,遇酸可发生成盐反应。该化合物可作为聚合原料,制备聚酰亚胺高分子材料。

1,3-环己烷二胺的性状
合成
方法一:将硝基苯衍生物溶解在乙醇中,然后加入催化剂。密封用N2吹扫的反应器以去除空气,用H2吹扫以去除残留的N2,重复三次并用H2加压(2 MPa)。将反应温度升至80℃4小时,并将搅拌速度设置为900 rpm。反应后,淬灭反应器,通过气相色谱光谱法(GC-2010 Plus,MXT-1柱)分析液体产物。研究Ru的可重用性/Pt@DTMN在上述反应条件下使用催化剂;每次反应后通过离心分离催化剂,用乙醇洗涤并在室温下干燥过夜得到标题化合物1,3-环己烷二胺[1]。
方法二:将1.4 mmol 1,3-环己二酮肟、15 mL甲醇和0.30 g Raney Ni引入配有磁力搅拌的50 mL不锈钢高压釜中。密封后,用H2吹扫混合物3次。在1000rpm的持续搅拌下,用H2将反应器加压至指定压力。将反应器加热到指定温度以引发反应。反应后,将反应块冷却至室温。通过离心将反应产物与催化剂分离。通过GC或GC-MS分析反应产物得到标题化合物1,3-环己烷二胺[2]。
用途
1,3-环己烷二胺可作为二胺单体,与酰氯单体发生缩聚反应制备聚酰亚胺类聚合物。例如:在氮气气氛下将1,3-环己烷二胺(1mmol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中。将反应温度保持在0°C,并加入2 mmol TEA。在N-甲基-2-吡咯烷酮中滴加化学计量量的5-(5-(氯羰基)-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)间苯二甲酰二氯。在80-100°C下连续搅拌24小时,加入N-甲基-2-吡咯烷酮(50 mL)。将溶液冷却至室温,在不断搅拌下倒入800mL甲醇-水(1:1)溶液中。过滤所得沉淀物,用甲醇-水混合物反复洗涤,然后用甲醇洗涤。先将残渣风干,然后在80°C下真空干燥24小时,直至恒重[3]。
参考文献
[1] Wang, Shuai; et al. Sequential hydrogenation enhanced by bidirectional hydrogen spillover over cascade catalyst. AIChE Journal (2025), 71(5), e18764.
[2] Sun, Danna; et al. Designing a Potential Pathway for the Catalytic Synthesis of 1,3-Cyclohexanediamine. Catalysts (2025), 15(5), 446.
[3] Zahra, Manzar; et al. Exploring a novel family of poly(amide-imide)s as promising cationic sorbents for water remediation. Reactive & Functional Polymers (2022), 174, 105240.