3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯（BMPS，Bisper maleimide succinmidyl propionate）是一种重要的双功能交联试剂，在生物化学研究和药物开发领域具有广泛应用。
结构与性质
3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯是一种异双功能交联剂，分子式为C₁₁H₁₀N₂O₆，分子量266.2，CAS号55750-62-4。其分子结构由两个活性官能团通过丙酸链连接而成，一端为马来酰亚胺基团（Maleimide），另一端为N-羟基琥珀酰亚胺酯基团（NHS ester）。
BMPS的核心优势在于其双功能特性，能够通过不同的反应机制分别与伯胺和巯基形成稳定的共价键。1）马来酰亚胺与巯基之间的反应主要是迈克尔加成（Michael addition）反应，形成稳定的硫醚键（C-S）。2）羟基琥珀酰亚胺酯基团与伯胺的反应，通过亲核取代反应形成酰胺键（C-N），属于碳二亚胺催化偶联反应。BMPS的两个官能团具有不同的反应活性，马来酰亚胺通常优先与巯基反应，而NHS酯随后与伯胺反应[1]。
在抗体偶联药物（ADC）中的应用
3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯作为一种不可降解的ADC连接子，在抗体偶联药物开发中具有重要应用[2]。由于连接子不可降解，药物释放后不易穿过细胞膜，减少了对邻近正常细胞的杀伤；共价连接提高了药物在循环系统中的稳定性，延长了半衰期；减少了抗体与药物之间可能的非共价相互作用，降低了免疫原性风险。
在蛋白质修饰和生物分子标记中的应用
3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯在蛋白质修饰和生物分子标记领域有着广泛的应用，用于封闭和保护蛋白质或生物分子中的游离巯基，马来酰亚胺与胰岛素的巯基反应，封闭其活性位点。用于多种蛋白质交联与标记应用，将抗体与酶共价连接，用于酶免疫测定（EIA）和荧光免疫测定；马来酰亚胺端与抗体的硫醇化半胱氨酸偶联，形成稳定标记复合物[3]。
参考文献
[1]王玉堂;逯阵毫;马明;闫淼;陈永奇;渠海.两种厂家碱性磷酸酶性能评估[J].中国医学工程,2023,31(4):27-30.
[2]李炜钊;周慧;彭新生;李宝红.酸酐酰化胶原蛋白的制备与表征及应用[J].中国组织工程研究,2024,28(15):2430-2436.
[3]汪洋;李峥;刘玉侠;张岚;李晴暖.生物分子的放射性碘标记方法研究进展[J].同位素,2023,36(4):466-478.