简介
1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯属于甘油不饱和脂肪酸酯类化合物，常温下为油状液态，易溶于三氯甲烷等有机溶剂。其分子结构带有可反应羟基，可用作油脂合成中间体，制备混合甘油酯产物。
1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯的性状
合成
方法一：向容量为250 mL的双颈圆底烧瓶中装入10.0 g（±）-缩水甘油（135.0 mmol）、20.0 mL三乙胺（143.4 mmol，1.06当量）作为催化剂和150 mL甲苯。在冰浴中搅拌混合物30分钟。向反应混合物中滴加棕榈酰氯（39.2 g；142.6 mmol，1.06当量）在20 mL甲苯中的溶液。将混合物加热至室温。将混合物再搅拌2.5小时。过滤悬浮的盐酸三乙胺。在旋转蒸发器上将溶液蒸发至干。将所得棕榈酸缩水甘油酯在5°C下从己烷中结晶，得到产物1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯[1]。
方法二：在二甲基甲酰胺（120mL）的存在下，使月桂酸钠（0.1mol）与表氯醇（7mL）反应。在105°C下搅拌加热反应混合物5小时。过滤最终的反应混合物，用蒸馏水（60°C）洗涤。在旋转蒸发器上真空干燥残留物，得到1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯[2]。
用途
1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯可与三氟甲磺酸三苯基鏻在三氯甲烷体系中发生反应，经浓缩、硅胶过滤洗脱纯化得到对应改性油脂衍生物。例如：在氩气气氛下，将三氟甲磺酸三苯基鏻的CHCl3溶液（1.9 mL，1.27 mmol，C=0.2748 g/mL）加入到1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯（0.512 g，1.64 mmol）的无水CHCl3（50 mL）溶液中。在室温下搅拌反应混合物3小时，真空下从反应介质中完全浓缩溶剂。通过硅胶层过滤来纯化产品。首先用石油醚/乙酸乙酯3:1（v/v）的混合物和乙醇洗涤得到产物[3]。
此外，1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯可与硬脂酸在溴化四乙基铵催化下发生酯化反应，经萃取、重结晶制备混合甘油酯类产物。例如：在氩气气氛下，向容量为250mL的圆底烧瓶中装入1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯（31.30g，100.2mmol）、硬脂酸（28.5g，100.2mm）和溴化四乙基铵（0.5g，2.4mmol）作为催化剂。将混合物加热至100°C 24小时。搅拌所得混合物。用200毫升CHCl3提取1-棕榈酰基-3-硬脂酰基rac甘油和1-棕榈酰基-2-硬脂酰基-sn-甘油。用250毫升水洗涤混合物。用硫酸钠干燥获得的有机相。在旋转蒸发器上将混合物蒸发至干。将产物从氯仿中结晶，然后从乙酸乙酯中结晶，得到产物[1]。
参考文献
[1] Kalenchak, Katsiaryna; et al. Ternary Phase Behavior of 1,3-Dipalmitoyl-2-linoleoylglycerol (PLP), 1-Palmitoyl-2-linoleoyl-3-stearoyl-rac-glycerol (PLS), and 1,3-Distearoyl-2-linoleoylglycerol (SLS): Minor TAG Species of Vegetable Fats and Oils. Crystal Growth & Design (2025), 25(5), 1372-1385.
[2] Muresan, Emil Ioan; et al. Glycidyl esters used for multifunctional finishing of textile materials. Revista de Chimie (Bucharest, Romania) (2016), 67(5), 871-875.
[3] Mironov, Vladimir F.; et al. Rational Design 2-Hydroxypropylphosphonium Salts as Cancer Cell Mitochondria-Targeted Vectors: Synthesis, Structure, and Biological Properties. Molecules (2021), 26(21), 6350.