4-氟-1,2-苯二胺是一种苯胺衍生物，常温常压下为深褐色固体粉末，具有显著的碱性和优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和醇类有机溶剂。4-氟-1,2-苯二胺可由4-氟-2-硝基苯胺在镍氢还原的作用下通过氢化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，有研究报道它可用于抗肿瘤新药西达苯胺的制备。
缩合环化反应
4-氟-1,2-苯二胺结构中的氨基单元具有显著的亲核性，它可在缩合剂作用下和醛酮类物质等进行缩合环化反应得到相应的内酰胺类衍生物。
图1 4-氟-1,2-苯二胺的缩合环化反应
将各4 mmol的4-氟-1,2-苯二胺溶解于100 mL甲苯和0.5 mL乙酸中，再加入4 mmol的苯基-2-氧代乙酸酯衍生物的乙酯，将所得反应混合物在100 °C下搅拌过夜。随后，在低压下将反应混合物蒸干，并使残余物在2 Torr压力下继续干燥3小时。将干燥后的残余物转移至高压釜中，用50 mL甲醇溶解，并加入质量分数为10%的钯碳催化剂（用量为残余物质量的0.1倍），密闭高压釜后通入氢气至压力为8 bar，在室温下搅拌过夜。最后，将甲醇溶液过滤并蒸干，即可得到目标产物。[1]
磺酰化反应
图2 4-氟-1,2-苯二胺的磺酰化反应
将4-氟-1,2-苯二胺（9.24 mmol，1当量）溶解于20 mL二氯甲烷中，然后向该混合物中逐滴加入溶于30 mL二氯甲烷的对甲苯磺酰氯（2.2当量）与吡啶（2.2 mL，3当量）的混合溶液。将所得反应混合物加热回流12小时，之后依次用稀盐酸洗涤三次、饱和碳酸氢钠溶液洗涤一次、饱和氯化钠溶液洗涤三次。合并有机相，经无水硫酸钠干燥、过滤并减压浓缩后，通过硅胶柱色谱纯化（石油醚/乙酸乙酯 = 3/1），即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Curinova, Petra; et al, Potent Neuronal Nicotinamide Adenine Dinucleotide-Boosting Tetrahydroquinoxalines: Structure-Activity Relationships and Early Drug Metabolism and Pharmacokinetics Evaluation, ACS Medicinal Chemistry Letters 2026, 17, 916-924.
[2] Wu, Zhengxing; et al, Pd(II)-Catalyzed Aerobic Intermolecular 1,2-Diamination of Conjugated Dienes: A Regio- and Chemoselective [4 + 2] Annulation for the Synthesis of Tetrahydroquinoxalines, Organic Letters 2017, 19, 2813-2816.