4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水物的性质与应用

2026/6/29 8:01:38 作者:钟毓

4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水物(CAS号65802-56-4)是一种具有独特化学结构和多功能应用的有机化合物,近年来在医药中间体和材料科学领域展现出重要价值。

结构与特性

4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水物分子式为C₄H₅N₃OS·H₂O,分子量161.2。其分子结构基于嘧啶环骨架,环上带有三个功能化基团:4位氨基(-NH₂)、6位羟基(-OH)和2位巯基(-SH),这种多官能团结构为其提供了丰富的反应活性和应用潜力[1]

4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶

医药领域应用

4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水物在医药领域最显著的应用是作为抗恶性肿瘤药物6-巯嘌呤的合成中间体。6-巯嘌呤是一种重要的黄嘌呤抗代谢物和嘌呤类似物,通过抑制硫嘌呤甲基转移酶(TPMT)发挥作用,该酶参与嘌呤核苷酸的代谢,从而抑制癌细胞的生长和增殖[2]。该化合物可作为新型A3腺苷受体选择性拮抗剂的合成前体,用于开发治疗炎症、神经退行性疾病及癌症的靶向药物。A3受体在肿瘤微环境中高表达,其拮抗剂能抑制肿瘤生长和转移。

材料科学领域应用

在材料科学领域,4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水物被发现可作为金纳米颗粒的表面修饰剂,通过与L-半胱氨酸的硫基特异性结合实现高灵敏度荧光检测。这种修饰技术具有高灵敏度、选择性好、稳定性高优势,该应用为生物传感、疾病诊断和环境监测提供了新型材料选择[3]

4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水物与无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)反应,可一步合成高效嘧啶衍生物酸化缓蚀剂ASMF,耐温性达170℃,适用于超深层高温酸性气井的酸化处理,在高浓度酸液中仍保持优秀缓蚀性能[4]

参考文献

[1]夏志清;朱世琴;朱为宏.水介质中2-巯基嘧啶脱巯基的绿色合成工艺[J].精细化工,2013,30(10):1194-1197.

[2]冯惠;冯长君.取代嘧啶衍生物抗癌活性的CoMFA研究与分子设计[J].化学研究与应用,2023,35(7):1760-1764.

[3]吴莎莎;张丽;王迪;张红杰.治疗药物监测在炎症性肠病巯嘌呤类药物治疗中的研究进展[J].胃肠病学,2020,25(6):373-377.

[4]夏玉磊;兰建平;姚伟.高效嘧啶衍生物酸化缓蚀剂的研制与表征[J].钻井液与完井液,2023,40(6):827-834.

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