4-氰基溴苄是一种苄溴类化合物，具有较高的化学反应活性，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。4-氰基溴苄可由4-氰基苄醇前体物质在溴化试剂例如液溴，四溴化碳的作用下通过溴化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
还原反应
图1 4-氰基溴苄的还原反应
在一个干燥的反应烧瓶中将4-氰基溴苄（2.0克，10.20毫摩尔）溶于40毫升干燥的二氯甲烷中，所得溶液置于-78摄氏度的低温浴中冷却，随后向该体系中缓慢滴加1摩尔/升的二异丁基氢化铝（DIBAL-H）二氯甲烷溶液（11.2毫升，11.22毫摩尔），滴加完毕后让反应混合物在1小时内逐渐升温至0摄氏度；待反应完成后，用20毫升1N盐酸小心地淬灭反应，接着以二氯甲烷萃取反应液三次（每次20毫升），合并有机相后先后用氢氧化钠溶液洗涤两次（每次20毫升），最后经无水硫酸钠干燥，并在减压条件下浓缩，得到相应产物。[1]
苄基化反应
图2 4-氰基溴苄的苄基化反应
将吡咯-2-甲醛（0.016摩尔）溶解于30毫升干燥的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，所得溶液分别装入二十五支试管（每支容积为25毫升，分两批进行，每批分别为12支和13支试管）中，随后向反应混合物中加入氢氧化钠（0.018摩尔），再向试管中加入4-氰基溴苄（0.011摩尔）。接着，在室温条件下，借助反应器的桨式搅拌装置，以每分钟250转的转速搅拌过夜，使反应充分进行。反应结束后，用水稀释反应液，并用乙酸乙酯进行萃取，收集有机相后以饱和食盐水洗涤三次，经干燥处理，再在减压条件下蒸除溶剂，最后通过柱色谱法对产物进行纯化，即可获得目标化合物。[2]
参考文献
[1] Relitti, Nicola ; et al, Novel quinolone-based potent and selective HDAC6 inhibitors: Synthesis, molecular modeling studies and biological investigation, European Journal of Medicinal Chemistry (2021), 212, 112998.
[2] Costi, Roberta; et al, 6-(1-Benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,4-dioxo-5-hexenoic Acids as Dual Inhibitors of Recombinant HIV-1 Integrase and Ribonuclease H, Synthesized by a Parallel Synthesis Approach, Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(21), 8588-8598.