5-氨基喹啉的应用与光谱性质研究

2026/7/1 8:00:33 作者:风华

简述

喹啉以及喹啉衍生物,不仅在有机合成中作为合成子,通常在它们的芳基上进行官能团化后得到的新的衍生物在生物,农药以及先进功能材料中也具有不可替代的作用[1]。5-氨基喹啉是一种化学式为C9H8N2,分子量为144.1732的喹啉衍生物,常温下性状为淡黄色至棕灰色晶体状粉末,工业应用价值较高。

合成方法

10%Pd/C催化下,80%水合肼于乙醇中还原5-硝基喹啉即可得到5-氨基喹啉。研究结果表明,在5-硝基喹啉与水合肼和催化剂的用量比为4.35:2.65:0.50(质量比),回流反应3h的条件下,5-氨基喹啉的产率可达91.11%,3次扩大5倍实验的平均收率为90.30%[2]

应用

有机合成领域,以5-氨基喹啉为起始原料可以制得一种5-氨基-1-烷基喹啉卤代物,具体步骤如下:将5-氨基喹啉和反应溶剂加入到反应器中搅拌;将碘甲烷溶解在反应溶剂中,滴加至反应器中,滴加结束后升温并保温反应,降温,并继续搅拌,过滤,滤饼用少量反应溶剂淋洗;将滤饼进行纯化后淋洗,烘干得红棕色固体。本发明采用5-氨基喹啉和碘甲烷直接反应来得到目标产物,通过优选反应条件,大大降低了伯胺和碘甲烷反应后形成的杂质,提高了反应体系中目标产物的含量,摸索了产品纯化条件,使目标产物的纯度可能达到99%以上[3]

光谱性质研究

研究人员通过测定5-氨基喹啉(5-AQ)在二氯甲烷,乙酸乙酯,乙腈,醇类溶剂以及混合溶剂中的吸收和荧光光谱,研究了其光谱特性。结果表明,该化合物的光谱随溶剂的不同发生显著改变,特别是其荧光光谱随质子溶剂的出现而猝灭。这也就意味着,5-氨基喹啉有希望被用做非质子溶剂中的质子溶剂检测荧光分子探针[4]

参考文献

[1]丁军帅.8-氨基喹啉衍生物的区域选择性碳氢卤化反应研究[D].吉林大学.DOI:CNKI:CDMD:2.1017.156890.

[2]韦长梅.Pd/C催化水合肼还原法制备5-氨基喹啉[J].化学试剂, 2008, 30(12):3.DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2008.12.014.

[3]李瑶,凃利安,李朝仪.一种5-氨基-1-烷基喹啉卤代物的合成工艺:CN202310953971.7[P].

[4]刘向海,王金平,于法硕,等.5-氨基喹啉的光谱性质及其对溶剂变化的响应[J].齐齐哈尔大学学报:自然科学版, 2016(5):4.DOI:10.3969/j.issn.1007-984X.2016.05.013.

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