异丙基缩水甘油醚的有机应用

2026/7/1 8:00:57 作者:火星人

异丙基缩水甘油醚别名:1,2-环氧-3-异丙氧基丙烷,无色透明低粘度液体,轻微醚类气味,微溶于水,与醇、酮、酯、环氧树脂混溶。异丙基缩水甘油醚常作为环氧树脂活性稀释剂,有机合成中间体以及功能助剂。

异丙基缩水甘油醚

有机应用

孟繁博等人以苯甲醇和异丙基缩水甘油醚、正丁基缩水甘油醚为原料,合成1-苯甲氧基-3-烷氧基-2-丙醇成膜助剂。探究了最佳工艺条件为:n(苯甲醇):n(烷基缩水甘油醚)=1:1.5,反应温度120℃,反应时间9h,催化剂为复合催化剂〔m(甲醇钠):m(四丁基溴化铵)=2:1〕,催化剂用量0.8%(以苯甲醇和烷基缩水甘油醚的质量和为基准)。采用红外光谱和核磁共振氢谱确证了成膜助剂的化学结构。测定1-苯甲氧基-3-异丙氧基-2-丙醇成膜助剂的沸点为267~270℃,1-苯甲氧基-3-正丁氧基-2-丙醇成膜助剂的沸点为276~280℃。探究了合成的成膜助剂在乳胶漆中的应用,分别进行了最低成膜温度、涂膜表面形态、透光率、硬度、吸水率、热储存稳定性、展色性和耐水性等方面的测试,合成的成膜助剂总体性能优于传统成膜助剂2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯(十二醇酯)[1]。

曹守芹以天然淀粉(Hylon V)为原料,异丙基缩水甘油醚为疏水化试剂,改变醚化剂的比例制备了温敏聚合物2-羟基-3异丙氧基丙基淀粉醚(HIPS),并用1H-NMR对产物结构进行了表征和对取代度进行了计算。研究了取代度对2-羟基-3异丙氧基丙基淀粉醚最低转化温度(LCST)范围的影响,结果表明随着取代度由0.86增加到2.77,LCST由69℃降到28℃;相变曲线随着浓度增加变陡,10g/L时相变速率最快,且相变升温降温是完全可逆的,无滞后性[2]。

田野等人通过醚化反应,将疏水性试剂异丙基缩水甘油醚(IPGE),接枝到以羟乙基纤维素为亲水性骨架的主链上,合成了具有温度响应性的2-羟基-3-异丙氧基丙基羟乙基纤维素(HIPEC),运用核磁共振(1HNMR、13CNMR、2D HSQCNMR)对HIPEC进行结构表征,其最低临界溶解温度(LCST)可通过改变疏水侧链的摩尔取代度(MS)和盐浓度来调节。通过荧光光谱仪、动态光散射(DLS)、共聚焦荧光显微镜(CLSM)研究了HIPEC在水溶液中自组装行为及Nile Red在HIPEC胶束中的增溶行为和温度控制释放行为,结果表明,HIPEC在溶液中自组装形成胶束,并且胶束粒径随着温度的升高而增大;在温度高于LCST时,Nile Red从HIPEC胶束中缓慢释放,并且可通过改变温度控制Nile Red的释放过程[3]。

参考文献

[1] 孟繁博,袁宜恩,邹心如,等. 1-苯甲氧基-3-烷氧基-2-丙醇成膜助剂的制备及应用[J]. 精细化工,2021,38(9):1928-1934. DOI:10.13550/j.jxhg.20210239.

[2] 曹守芹. 2-羟基-3-异丙氧基丙基淀粉及其温敏水凝胶的制备与性能研究[D]. 辽宁:大连理工大学,2013.

[3] 田野,具本植,张淑芬. 2-羟基-3-异丙氧基丙基羟乙基纤维素的合成及其自组装行为的研究[J]. 化学学报,2016,74(4):369-374. DOI:10.6023/A15120755.

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