疊氮苯的合成与应用

2026/7/1 8:01:12 作者:风华

研究背景

有机叠氮化合物含有高活性叠氮基官能团,是一类重要的光活性物质,在合成化学,生物学,材料科学等领域有重要应用[1]。疊氮苯是一种分子式为C6H5N3,分子量为119.12的有机叠氮化合物,又被称作苯基叠氮化合物,根据纯净度及制备工艺的区别表现为淡黄色油状液体、类白色或浅黄色结晶不等。对疊氮苯、叠氮基、叠氮氢化物、叠氮甲烷的结构进行探讨,对这几类主要叠氮化物的热稳定性进行研究发现其热稳定性受到叠氮基及其相连的基团或原子的电子效应的影响[2]

疊氮苯.jpg

合成方法

疊氮苯的合成方法包括如下步骤:在反应容器中加入氯化亚锡0.32mol,溴化钾溶液310ml,降低溶液温度至5-8℃,控制搅拌速度130-160rpm,加入苯肼0.36mol,滴加时间控制在30-50min,溶液析出白色沉淀,降低溶液温度至2-4℃,加入环己酮300ml,滴加邻硝基甲苯0.41-0.43mol,滴加时间控制在60-80min,常压蒸馏,馏出液中分出水层,用环己酮提取,合并环己酮层,脱水剂脱水,过滤,盐溶液洗涤,乙二胺洗涤,回收环己酮后,减压蒸馏,收集80-85℃的馏分,在乙酸乙酯中重结晶,得晶体疊氮苯[3]

应用

有机合成领域,以疊氮苯和2,3,3a,4,5,6a-六氢戊二烯-1,6-二酮作为起始原料,以廉价易购的三氟甲磺酸作为催化剂,可以合成得到苯基三氟甲磺酸酯亚胺化合物。该化合物既可作为反应中间体广泛应用于有机合成之中,亦可作为席夫碱应用于液晶材料之中[4]

生物研究领域,具备光反应交联活性的苯甲酮基团,疊氮苯基团以及双吖丙啶基团被广泛应用于对糖,氨基酸等代谢底物的修饰。利用生物自身的代谢机制,引入带有光反应交联基团的底物类似物,可以实现生物大分子间相互作用的原位,实时研究,从而获得更为准确的相互作用复合物的信息[5]

参考文献

[1]袁荣单,薛佳丹,郑旭明.芳基叠氮化合物激发态非绝热动力学研究[C]//第十四届全国化学动力学会议.0.DOI:ConferenceArticle/5af2d27ac095d70f18a5f5d8.

[2]王乃兴,李纪生王乃兴,李纪生.叠氨化物的结构和热稳定性研究[J].火炸药, 1995.DOI:CNKI:SUN:BGXB.0.1995-02-006.

[3]关艮安.一种氮杂嘌呤药物中间体叠氮苯的合成方法:CN201510990603.5[P].

[4]马爱军,郑景云,罗颖,等.一种苯基三氟甲磺酸酯亚胺化合物及其制备方法与应用:CN202211429896.6[P].

[5]王明超,应万涛,钱小红.代谢光反应交联技术在生物大分子相互作用研究中的应用[J].生命的化学, 2014(06):779-786.DOI:CNKI:SUN:SMHX.0.2014-06-009.

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