简介
1-氨基-5-萘酚属于萘系芳香类化合物，常温下为紫色固体，可溶于四氢呋喃等有机溶剂，微溶于水。该化合物常用作有机合成原料，制备对应的酰化类有机衍生物。
1-氨基-5-萘酚的性状
合成
将Fe3O4（116 mg，0.5 mmol）和一水合肼（0.243 mL，5 mmol）加入到5-叠氮萘-1-醇（1 mmol，1当量）的水溶液（4.0 mL）中。将反应混合物回流或在氩气气氛下在120°C的密封管中加热6小时，直至TLC监测完成。冷却反应并使用磁铁分离Fe3O4 MNP。用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取水层。用水和盐水洗涤合并的有机提取物。用Na2SO4干燥，减压蒸发。通过快速色谱法（EtOAc-己烷洗脱剂）纯化粗产物，得到1-氨基-5-萘酚[1]。
用途
1-氨基-5-萘酚可作为反应单体原料，在氮气保护下与联苯四羧酸二酐发生聚合反应，用于制备二酰亚胺二醇类高分子单体。例如：在氮气气氛下，将联苯四羧酸二酐（0.10 mol）缓慢加入到搅拌的1-氨基-5-萘酚（0.20 mol）在极性非质子溶剂N-甲基-2-吡咯烷酮（60 mL）中的溶液中。将反应混合物在室温下保持6小时。向酰胺酸溶液中加入甲苯（20mL）。将所得混合物在120°C下回流10小时。使用Dean-Stark分水器共沸去除酰胺酸转化为酰亚胺过程中产生的水。过滤沉淀的二酰亚胺二醇单体。用过量稀HCl洗涤单体，以去除未反应的1-氨基-5-萘酚。用多余的水清洗单体。在80°C的真空烘箱中干燥单体24小时[2]。
此外，1-氨基-5-萘酚作为有机合成原料，可与乙酸酐发生酰化反应，制备相应的酰基化衍生物。例如：向化合物反应物1-氨基-5-萘酚（318.4mg，2.00mmol）在无水TFH（30mL）、乙酸酐（4当量，416mg，0.76mL）中的悬浮液中加入，并在室温下保持反应5分钟。在此期间后加入Et3N（6当量，1.22g，1.70mL），将反应物回流8小时。加入饱和NaHCO3溶液（50mL），将反应混合物回流过夜。蒸发THF，用浓HCl将pH值调节至4。用CH2Cl2（2 x 100 mL）提取所需的反应产物。蒸馏出溶剂，用CH2Cl2和MeOH重结晶产物[3]。
参考文献
[1] Pagoti, Sreenivasarao; et al. Reduction of organic azides to amines using reusable Fe3O4 nanoparticles in aqueous medium. Catalysis Science & Technology (2013), 3(3), 584-588.
[2] Thiruvasagam, P.; et al. Design, synthesis, characterization, and applications of diol monomers, polyimides, and co-polyimidesl. Designed Monomers and Polymers (2015), 18(5), 424-433.
[3] de Oliveira, Kleber T.; et al. Exploiting photooxygenations mediated by porphyrinoid photocatalysts under continuous flow conditions. RSC Advances (2016), 6(16), 12717-12725.