2,4-二溴噻吩的应用研究

2026/7/2 8:00:42 作者:风华

简述

噻吩广泛存在于自然界中,其衍生物有着很重要的生物活性,广泛应用于农药、染料、化学试剂等,特别在医学中尤为重要[1]。2,4-二溴噻吩是一种含有两个取代溴原子的噻吩衍生物,化学式为C4H2Br2S,可以由噻吩为原料制备,常温下表现为无色至淡黄色液体。

2,4-二溴噻吩性状图.png

应用

有机合成领域,2,4-二溴噻吩可作为起始原料合成4-溴噻吩-2-甲醛。具体地,在机械搅拌下,将(0.42mol,100g)2,4-二溴噻吩和200mL无水THF加入三口瓶中,搅拌至完全溶解,氮气置换两次,溶液降温到-50 -40℃,缓慢滴加(0.71mol,545mL) 异丙基氯化镁氯化锂(1.3M 四氢呋喃溶液),控制滴加温度不超过-40℃,滴加完毕在-50℃反应7-8h,向反应液中缓慢滴加(0.63 mol, 45.7g)N,N-二甲基甲酰胺,控制滴加温度不超过-40℃,温度调整至-15℃,继续在-15℃反应 16-18h。将反应液滴加至(812g)质量百分浓度为16% 柠檬酸水溶液中,控制滴加温度不超过10℃,调整温度至15-25℃,15-25℃搅拌至15-30min,静置分层。将有机层浓缩至100mL, 加入500mL甲苯,甲苯层用200mL水洗一次,将有机层浓缩至200mL,加热至50-60℃,50-60℃搅拌0.5-1h至完全溶解,降温至20-30℃,20-30℃搅拌12h,滴加400mL甲基环甲烷,继续降温至0℃,0℃下搅拌10h,过滤,用100mL甲基环甲烷漂洗滤饼一次,干燥得到白色固体4-溴噻吩-2-甲醛 (62g, >98% GC纯度,产率78%)[2]

4-溴噻吩-2-甲醛的反应路线.png

此外,复合材料领域报道了一种以硫/卤代噻吩复合材料为正极的锂卤素基双离子电池。在具体的制备过程中,硫卤代噻吩复合材料由卤代噻吩和硫制备而成。所得材料通过引入噻吩的共轭效应和卤素的诱导效应,协调形成吸电子基团,诱导硫的正价转换达到提高电压的目的,噻吩作为电极材料能够极大地提高离子和电子电导率并有效改善电化学反应动力学[3]。该研究结果为2,4-二溴噻吩等卤代噻吩的应用指明了新的方向。

参考文献

[1]李蕾,王贺,赵玉龙.多取代噻吩的合成[C]//中国化学会第八届有机化学学术会议暨首届重庆有机化学国际研讨会.0.DOI:ConferenceArticle/5af31a63c095d70f18afa9f3.

[2]游先军,祁道冉,贾默,等.4-溴噻吩-2-甲醛的合成方法:CN201810442819.1[P].

[3]汪建新,黄鑫,唐鑫垚,等.一种以硫/卤代噻吩复合材料为正极的锂-卤素基双离子电池:CN202310817496.0[P].

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