6-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的性质与应用

2026/7/2 8:01:13 作者:钟毓

6-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(CAS号542-02-9)是一种重要的三嗪类含氮杂环化合物,具有独特的化学结构和药理学特性。该化合物作为医药中间体在抗病毒药物(如3CLpro抑制剂)和激酶抑制剂(如IGF-1R、PI3K)开发中具有潜在价值;在材料科学领域,其高氮含量可能使其成为新型阻燃材料的候选。

结构与性质

6-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺分子式为C₄H₇N₅,线性分子式可表示为CH₃C₃N₃(NH₂)₂,分子量125.1,结构上以三嗪环(1,3,5-三嗪)为母核,三个氮原子位于六元环上,形成对称的三嗪环结构;6号位氨基被甲基取代,而2、4号位保留氨基;分子中没有可旋转化学键,空间构型稳定;含有3个氢键受体和2个氢键供体,具有良好的分子间相互作用能力[1]。这种取代模式使其区别于三聚氰胺(1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺),后者三个氮原子上均连接氨基。

6-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺

应用领域

1 医药领域应用

医药中间体是6-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的主要应用方向,作为冠状病毒3CL蛋白酶抑制剂的合成前体,可能用于抗病毒药物开发。三嗪环是激酶抑制剂的重要"特权骨架",如PDIA1、GLRX3、PFKP等激酶的抑制剂开发中均有应用。该化合物的2、4-二氨基结构可能使其成为激酶抑制剂的优良前体,成为开发靶向治疗药物的重要中间体,如IGF-1R等激酶的抑制剂开发[2]

2 材料科学领域应用

阻燃材料是6-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的潜在应用方向,三嗪环含氮量高(分子中含5个氮原子,质量占比约40%),具有良好的阻燃性能,可用于电子电器、汽车内饰、建筑建材等领域的阻燃材料开发[3]。相比含溴阻燃剂,该化合物不含卤素,符合日益严格的环保法规要求。

参考文献

[1]汪聪茜;胡昌智;胡思前.一种含三嗪环二胺单体的合成方法及其表征[J].江汉大学学报(自然科学版),2018,46(6):499-503.

[2]杨珍珍;徐峰;陈红云;陈晓芳.6-[2-(1,2,4,5-四嗪-3-基)肼基]-1,3,5-三嗪类化合物的合成和抗肿瘤活性研究[J].应用化工,2014,43(2):241-244.

[3]马争;于文肖;赵恒新.密胺树脂复合材料的合成与表征[J].石油石化物资采购,2020,(13):30-30.

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