5-溴吡啶-3-甲醛(5-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde)是一种重要的含溴吡啶醛类化合物，CAS号113118-81-3，分子式C₆H₄BrNO，分子量186.1。该化合物在医药、新材料等领域具有广泛的应用前景。
结构与特性
5-溴吡啶-3-甲醛分子结构中，吡啶环的3号位为甲醛基(C=O)，5号位为溴原子(Br)。这种取代模式使该化合物具有独特的化学特性，5号位的溴原子作为强吸电子基团，通过诱导效应使吡啶环的电子云密度降低，增强了环上其他位置的亲电性，特别有利于3号位醛基的化学反应。醛基具有一定的酸性，在特定反应条件下可作为质子源参与反应。溴原子位于吡啶环的5号位，提供了适度的空间位阻，可控制特定区域的化学反应，有利于选择性合成特定结构的衍生物[1]。
应用领域
1. 医药中间体应用
5-溴吡啶-3-甲醛在医药领域主要作为抗癌和抗病毒药物的合成中间体，具有不可替代的作用。作为CDK4/6抑制剂、PD1/PDL1抑制剂、PARP抑制剂等靶向抗癌药物的关键结构单元，用于吡啶环的定向修饰[2]。在新型HIV整合酶抑制剂、RSV抑制剂、流感病毒抑制剂等抗病毒药物的合成中具有重要作用。
2. 新材料应用
在新材料领域，5-溴吡啶-3-甲醛主要作为电子传输层材料的关键中间体，用于制备如TPB3Br5Py等分子体系，可显著提升OLED器件的发光效率和稳定性[3]。作为液晶分子的构筑单元，可提高材料的介电各向异性和热稳定性，满足高性能显示设备的要求。
3. 农药应用
在农药领域，5-溴吡啶-3-甲醛主要用于新型杀虫剂和杀菌剂的合成[4]。作为新烟碱类杀虫剂的合成中间体，参与关键结构单元的构建。这类杀虫剂具有高效、低残留的特点，符合现代农业生产对环保和安全的要求。用于部分杀菌剂的合成，提高产品的杀菌活性和环境稳定性。
参考文献
[1]徐成;周爱新;关东;王桂艳.5-(2-氟苯基)吡咯-3-甲醛的合成工艺研究[J].精细化工中间体,2015,45(4):46-48.
[2]郭燕;肖勃;陈絮;陆周霞;万洪志;肖雁;肖竦.光敏剂溴化5,10,15,20-四(4-吡啶基,N-丙基胺)对神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y杀伤作用研究[J].分析科学学报,2021,37(6):758-764.
[3]莫玲超;李建;郭兆琦;李娟利;胡明刚;安忠维.新型吡啶环液晶化合物的合成及性能[J].应用化学,2016,33(5):542-548.
[4]李伟光;李伟宪;陈波;董利波;李丽敏;李爱军;党绍杰;康莲薇;郝勇静.新型杀菌消毒剂二溴海因的合成及应用进展[J].化工时刊,2024,38(3):36-39.