简介
2,5-二溴硝基苯常温下多为淡黄色结晶固体，难溶于水，易溶于二氯甲烷等有机溶剂。该化合物是重要的精细化工合成中间体，是合成含氮、含卤芳香类精细化学品的关键原料。
2,5-二溴硝基苯的性状
合成
方法一：向1,4-二溴苯（236 mg，1 mmol）和68%HNO3（73μL，1.1 mmol，1.1 equiv）在六氟异丙醇（1 mL）中的反应混合物中加入三氟甲磺酸（44μL，0.5 mmol，0.5 equiv）。在环境温度（22-28°C）下搅拌反应混合物1小时。将反应混合物加入饱和NaHCO3中。用二氯甲烷（3 x 10 mL）萃取反应混合物。用Na2SO4干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。真空浓缩混合物。通过硅胶快速色谱法（20/1石油醚/乙酸乙酯）纯化粗反应混合物，得到标题化合物2,5-二溴硝基苯[1]。
方法二：用硫酸（19 ml，339 mmol）将1,4-二溴苯（20 g，85 mmol）溶解在二氯甲烷（50 ml）中。在15分钟内分批加入硝化混合物（硝酸（5.3 ml，111 mmol）和硫酸（7.1 ml，127 mmol））。将混合物搅拌30分钟（薄层色谱：己烷：EA=5:1）。用25%氢氧化钠（5ml）淬灭混合物。用二氯甲烷（10ml）稀释混合物。分离下层，用二氯甲烷（1 x 25 ml）洗涤。用水（1 x 50 ml）、盐水（1 x 25 ml）洗涤合并的有机层。用硫酸镁干燥合并的有机层。过滤混合物并真空浓缩。真空干燥所得混合物，得到标题化合物2,5-二溴硝基苯[2]。
用途
2,5-二溴硝基苯可作为有机合成原料，经与乙胺水溶液高温发生亲核取代反应制备含溴、硝基的芳香类医药或农药中间体。例如：在密封容器中，将2,5-二溴硝基苯（17.8 mmol）和乙胺水溶液（60 mL）在100°C下加热24小时。蒸发浓缩所得红色溶液。将所得溶液在二氯甲烷（250 mL）和半饱和NH4Cl水溶液（250 250 mL）之间分配。分离水相。用二氯甲烷（2x100 mL）萃取水相。用（Na2SO4）干燥合并的有机相。过滤合并的有机相。将合并的有机相蒸发至干[3]。
参考文献
[1] Yanxuan; et al. Trifluoromethanesulfonic Acid Promoted Controllable Electrophilic Aromatic Nitration. Journal of Organic Chemistry (2023), 88(15), 11322-11327.
[2] Sturala, Jiri; et al. Synthesis of symmetrical dinitro- and diamino-substituted Troeger's base analogues. European Journal of Organic Chemistry (2012), 2012(36), 7066-7074.
[3] Lemonnier, Jean-Francois; et al. Optimizing Sensitization Processes in Dinuclear Luminescent Lanthanide Oligomers: Selection of Rigid Aromatic Spacers. Journal of the American Chemical Society (2011), 133(40), 16219-16234.a