背景及概述
环丙乙醇，化学名2-环丙基乙醇，CAS号2566-44-1，分子量86.13，是带有三元环结构的脂环醇精细中间体，分子由环丙基与乙醇侧链相连，三元环的特殊张力赋予其区别于普通烷基醇的独特反应特性，是心脑血管、抗感染类药物合成中高频使用的杂环前体原料。
特性
环丙乙醇为无色透明流动液体，带有轻微醇类淡气味，可与水、甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯等任意混溶，微溶于石油醚、正己烷等烷烃溶剂。环丙乙醇分子中羟基可发生酯化、卤代、氧化、脱水等典型醇类反应；三元环碳碳键张力大，在强酸、路易斯酸或高温条件下易开环重排，储存时需避免强酸性环境，密封置于阴凉避光处，远离氧化剂与高温热源。本品挥发性中等，蒸气易形成可燃混合气，属于低闪点易燃液体。
合成
以环丙基甲基酮为原料，经硼氢化钠或催化加氢还原羰基得到环丙乙醇，反应条件温和，环丙烷骨架不易开环制备环丙乙醇。参考文献报道采用乙烯基环丙烷硼氢化氧化工艺制备环丙乙醇[1]，选择性加成引入羟基，副产物少，三废污染低。粗品通过常压精馏截取主馏分，除去未反应原料与少量开环杂质，可得到纯度99.5%以上高纯产品，满足原料药合成质控标准。
图1 环丙乙醇的合成反应式
应用
环丙乙醇的羟基可经卤代转化为2-环丙基氯乙烷、2-环丙基溴乙烷等烷基化试剂，用于构建药物分子中环丙乙基药效侧链。环丙乙基基团能改善药物脂溶性、提升代谢稳定性，广泛用于抗高血压药、抗心律失常药、抗生素及中枢神经系统药物制备。许多靶向小分子抑制剂、G蛋白受体拮抗剂均以此化合物为起始砌块，通过烷基化、酰胺化反应接入环丙乙基结构，优化药物与靶点的结合能力。此外在有机合成研究中，环丙乙醇常作为环丙烷基功能化试剂，用于新型杂环、手性配体的构建。
参考文献
[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 32, p. 939 - 942