背景及概述
2,6-萘二酚是重要的双羟基萘芳香中间体,为白色或浅灰白色针状结晶,微溶于冷水,易溶于热水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、DMF等极性溶剂,难溶于苯、石油醚等非极性溶剂。2,6-萘二酚萘环2、6位连有羟基,对称分子结构赋予其独特光电与聚合性能,广泛应用于液晶材料、工程塑料、染料、医药合成等精细化工领域。
制备
工业制备2,6-萘二酚主流路线分为磺化碱熔法与异丙萘氧化法[1]。传统工艺以萘为原料,经高温磺化得到2,6-萘二磺酸,再与氢氧化钠高温碱熔水解生成酚盐,酸化后析出粗品,经水重结晶提纯2,6-萘二酚;该工艺原料廉价,但废盐、废酸量大,环保压力高。新型绿色工艺采用2,6-二异丙基萘空气氧化,氧化裂解直接得到2,6-萘二酚,三废少、纯度高,是高端电子级产品的生产方案,产物纯度可达99.9%以上,满足液晶、聚萘酯原料要求。

图1 2,6-萘二酚的合成反应式
应用领域
2,6-萘二酚是合成高性能聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)的关键物料。以2,6-萘二酚衍生的2,6-萘二甲酸为单体聚合得到PEN,耐热、阻隔、力学性能远优于PET,用于高端薄膜、食品包装、光学基材、锂电池隔膜。同时,2,6-萘二酚作为液晶单体关键原料,通过羟基醚化、酯化合成芳香酯类液晶,用于液晶显示屏、光学膜材;染料行业用于制备高档还原染料、活性染料,染料耐晒牢度优异;有机合成中可制备抗氧化剂、紫外线吸收剂,抑制高分子老化;医药领域用作抗菌、抗肿瘤药物合成砌块。
随着高端电子、新能源材料行业快速发展,高纯度2,6-萘二酚市场需求逐年提升,绿色合成工艺逐步替代传统磺化碱熔路线,是支撑高端新材料产业不可或缺的芳香酚中间体,发展前景广阔。
参考文献
[1]Advanced Synthesis and Catalysis, , vol. 346, # 2-3 p. 199 - 202