介绍
1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷（又称乙二醇双 (三甲基硅基) 醚）作为乙二醇的双三甲基硅基化衍生物，是合成1,3-二氧戊环保护基的核心试剂，也是乙二醇两端羟基被三甲基硅基封闭形成的对称双硅醚化合物。它具有无需分水、条件温和、转化高效的特性，在全合成、药物中间体制备等领域得到广泛应用。
图一 1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷
应用
1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷最具代表性的应用是以三氟甲磺酸铋（Bi (OTf)₃）为催化剂的反应体系，兼具高效、低毒、绿色的多重优势。该反应仅需 0.1-1.0 mol% 的催化剂用量，室温下即可顺利进行，绝大多数底物无需额外溶剂，属于无溶剂反应体系。反应对醛、酮类底物均有良好适用性。邻、间、对位卤代芳香醛可获得 84%-97% 的分离产率，反应时间多在 2 小时以内；脂肪醛、环酮、四氢萘酮等结构也能以 84%-94% 的产率得到目标缩醛产物，仅对硝基苯甲醛等少数强吸电子底物需在甲苯中升温反应。后处理方式灵活，既可以通过常规水相萃取纯化，也可直接经硅胶柱过滤得到纯品，避免了大量废液的产生。
底物适用性
该体系底物普适性广，可兼容卤素、硝基、烷基、烷氧基等多种取代基，对芳香族与脂肪族羰基化合物均有效。唯一的局限在于强给电子取代的芳香醛（如对甲氧基苯甲醛）反应速率较慢，需延长反应时间，但最终仍能实现较高的转化率。与二氧六环、二氧杂环庚烷的合成相比，1,3 - 二氧戊环的制备优势十分显著：由于对应碳链更长的双硅醚试剂商业化程度低，二氧六环通常需搭配丙二醇与原甲酸三乙酯（水清除剂）合成，且会生成甲酸酯副产物，需额外碱洗步骤；而1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷的成熟供应与简洁的反应流程，让二氧戊环的制备效率更高、操作更简便。
图二 底物适用性
机制
在路易斯酸活化下，羰基氧被活化增强亲电性，1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷的氧原子作为亲核位点进攻羰基，伴随硅氧键断裂生成 1,3-二氧戊环与三甲基硅基衍生物。反应全程不生成水分子，无需额外除水步骤，从根源上省去了分水操作。同时，三氟甲磺酸铋作为催化剂具备突出的环境友好性：铋化合物毒性极低，半数致死量与氯化钠相当，远低于传统的质子酸与过渡金属催化剂[1]。
参考文献
[1]Podgorski D ,Krabbe S ,Le L , et al.Bismuth Compounds in Organic Synthesis: Synthesis of Dioxanes, Dioxepines, and Dioxolanes Catalyzed by Bismuth(III) Triflate[J].Synthesis,2010,2010(16):2771-2775.DOI:10.1055/s-0030-1258148.