4'-乙基-4-氰基联苯CAS号：58743-75-2，白色结晶粉末，无特殊气味，不溶于水；易溶于甲苯、二氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯等有机溶剂。4'-乙基-4-氰基联苯属于联苯氰类向列型液晶单体，是经典正介电液晶，粘度低、响应速度快，双折射适中，化学、光热稳定性优异，不易水解、氧化。
生产工序[1]
工序(1)
500L搪玻璃釜中加入25kg联苯,56kg三氯化铝，120L60-90℃石油醚。开动搅拌,滴加20kg乙酸酐,时间2小时,温度<40℃。打开排空阀门，缓慢加热至回流,时间3小时,温度>65℃关闭排空阀门,关闭氯化氢气体吸收阀门,微开真空,蒸出石油醚,蒸出约100L,时间不少于一小时。加入100L甲苯,打开氯化氢气体吸收阀门,滴加吸收盐酸(吸收盐酸全部加入),控制温度在50℃之间,水解完毕后,关闭氯化氢气体吸收阀门,打开排空阀门,50-60℃水洗三次,每次100L水。开真空,减压蒸出约100L甲苯。加入200L乙醇，加热回流1小时,水冷却至30℃,冷冻液冷却至10℃。甩干。理论产量35.3kg,实际产量≥26kg。产率≥73%微黄色品体,液相色谱纯度≥95.0%。
工序(2)
500L不锈钢釜中加入78kg乙酰基联苯，20L80%水合肼，100L一缩二乙二醇,15kg氢氧化钾。加热回流3小时,温度在100℃左右。蒸馏出水和未反应完的水合肼，至液体温度220℃左右继续回流6小时,温度>210℃。冷却至80℃左右。趁热分出一缩二乙二醇层,大约分出100L(重复使用),产品层用60-70℃热水洗三遍,分净水层(如长时间静置不分层,加入20L甲苯)。如有甲苯,先在反应釜中蒸净甲苯,再减压蒸馏。理论产量72.8kg,产量≥80%,实际产量≥58kg浅黄色固体,液(气)相色谱纯度≥95.0%。
工序(3)
300L搪玻璃釜中加入100L冰乙酸，16L无水乙醇,25kg乙基联苯,13kg碘,10kg碘酸7kg乙酸乙酯,10kg-5kg浓硫酸-水,安装好釜盖,开始搅拌。缓慢加热至回流,回流时间4小时。常压蒸出16L溶剂。通冷水降温至15℃,水冷温度达不到时用冷冻液降温。将冷冻后的物料分两次均匀地放入甩干机中甩干,得粗品,母液甩入地坑罐中待回收处理。粗品分为均等的两部分加入两个300L搪玻璃釜中,分别加入200L乙醇,加热回流半小时,水冷至30℃,冷冻液降温至-5℃。甩干后得产品。蒸净乙醇,母液待处理。冰乙醇母液加入9kg无乙酸钠,3kg亚硫酸氢钠,搅拌半小时,甩干,分离出无机盐,加热蒸出冰乙酸,剩余物加入20%氢氧化钠溶液中和至中性,与乙醇母液根合并,再加入适量水,15LX3甲苯提取3次,合并甲苯层,水洗2次,常压蒸净甲苯。理论产量42.8kg,产量≥61%,实际产量≥26.0kg。浅黄色固体,液相色谱纯度≥98.0%,mp:156.5-161.5℃。
工序(4)
300L搪玻璃釜中加入碘代乙基联苯28kg,氰化亚铜13kg,二甲基甲酰胺132L。加热回流5小时,冷却至室温。将反应液通过压滤器抽入分离釜中,滤除碘化亚铜沉淀物,分离釜中再加入60L甲苯,40L氨水,搅拌3分钟,静置10分钟,水层抽入水层高位罐中,甲苯放入大桶中,水层放入分离釜,再用45LX2甲苯提取两次,水层放入下水道,合并甲苯层,30LX2水洗两次,如有絮状物,过滤除去，甲苯层抽入高位罐中。装2根柱子,每根装5kg硅胶,干法装柱子,装完产品层后,用约400L甲苯洗脱至无产品。常压蒸净甲苯。收集1l62-164℃/2mmHg(参考温度压力)产品。四倍无水乙醇重结晶两遍,溶解后冷却至室温,冰箱冷冻过夜,冰箱吸滤;如颜色深,第二次重结晶时先加入10%活性炭脱色热滤,冷却至室温,再冰箱冷冻过夜,吸滤;要求重结晶后纯度≥99.7%,理论产量18.63kg,产率≥84%，实际产量≥15.6kg白色晶体4'-乙基-4-氰基联苯,液相、气相色谱纯度均≥99.5%。
参考文献
[1] 江苏康祥集团公司. 4-乙基-4'-氰基联苯生产方法:CN200910264383.2[P]. 2010-08-25.