背景及概述
1,3-二乙酰基苯又称间苯二乙酮,CAS编号6781-42-6,分子式C₁₀H₁₀O₂,相对分子质量162.19,属于芳香族双酮类有机中间体,分子结构为苯环间位连接两个乙酰基,是典型的1,3-二羰基芳香化合物,具备丰富的羰基反应活性,在有机合成、医药、高分子材料领域均有不可替代的应用价值。
特性
1,3-二乙酰基苯为白色至浅黄褐色结晶固体,易溶于乙醇、氯仿、苯、乙酸乙酯等有机溶剂,微溶于石油醚,几乎不溶于冷水,该溶解特性适配多数有机合成反应体系。1,3-二乙酰基苯分子中两个间位羰基可发生缩合、加成、还原、肟化、成环等多元反应,是构建杂环、多羟基芳香衍生物、席夫碱配体的核心原料。
合成
以间二乙苯为原料,氯化钴催化、氧气液相氧化,一步氧化乙基生成双乙酰基,工艺污染低、原料易得;参考文献[1]报道,以苯乙酮及乙酰胺为起始物料制得1,3-二乙酰基苯,适合实验室小批量高纯制备,产物纯度可达97%以上,满足医药、试剂级标准。1,3-二乙酰基苯成品密封避光、2–8℃阴凉干燥处保存,远离强氧化剂、强酸强碱,避免高温长期存放防止氧化变色。

图1 1,3-二乙酰基苯的合成反应式
应用
1,3-二乙酰基苯为医药合成中间体,通过羰基缩合构建多羟基芳香骨架,用于抗肿瘤、抗炎类药物中间体合成,同时可制备生物研究用神经病理模型试剂;1,3-二乙酰基苯用于配位化学,与胺类、肼类缩合生成双齿席夫碱配体,络合过渡金属离子,用于催化、荧光检测材料;1,3-二乙酰基苯作为高分子单体,与二元胺、二元醇缩聚制备聚酰亚胺、功能性环氧树脂,赋予材料耐温、紫外吸收特性,应用于光电涂层、特种树脂;此外,实验室常作为有机合成标准试剂,用于羰基反应机理研究与色谱对照品。
参考文献
[1]Tetrahedron Letters, , vol. 55, # 10 p. 1756 - 1759